methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(Si-dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-Dmanno-heptopyranoside | 122588-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(Si-dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-Dmanno-heptopyranoside
• 英文别名: (1R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 122588-55-0
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: ITRMERFRCMLQIY-JVZIWWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(Si-dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-Dmanno-heptopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新型高度立体选择性的方法，用于合成l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷

  摘要：

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95167-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(Si-dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-Dmanno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新型高度立体选择性的方法，用于合成l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷

  摘要：

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95167-0

文献信息

• Multigram-scale synthesis of l,d-heptoside using a Fleming-Tamao oxidation promoted by mercuric trifluoroacetate
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Maxime Durka、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.010

  日期：2016.9

  efficient multigram-scale synthesis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside from methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside is reported. It involves a sequence of Swern oxidation, Grignard addition and Fleming-Tamao reactions. The resulting scaffold was used as a precursor to design a small library of clickable l-heptosides. This study shows that the use of mercuric bistrifluoroacetate

  由甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d高效合成多克级的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露庚基吡喃糖苷报道了-甘露吡喃糖苷。它涉及一系列的Swern氧化，格利雅（Grignard）加成反应和Fleming-Tamao反应。所得支架用作设计可点击的l-庚糖苷小文库的前体。这项研究表明，需要使用双三氟乙酸汞来加速和清洁地进行Fleming-Tamao氧化，且无副反应。