galangustin | 65501-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: galangustin
• 英文别名: cirsitakaogenin；5,7-dihydroxy-8,4'-dimethoxyflavone；isoscutellarein 8,4'-dimethyl ether；5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 65501-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: MRQSJFKGZKPPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 galangustin 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
  参考文献：
  名称：

  Savona, Giuseppe; Piozzi, Franco; Rodriguez, Benjamin, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1581 - 1584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 galangustin
  参考文献：
  名称：

  wogonin启发的选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的设计具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.024

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Synthesis, evaluation and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of Wogonin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Jinlei Bian、Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Yu Chen、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.076

  日期：2017.2

  respectively. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of these synthetic derivatives as well as wogonin indicated that high solubility and low octanol/water partition coefficient are favorable, and excessive electrostatic properties and refractivity are unfavorable for the cytotoxic activities of these wogonin derivatives. These findings and results provide a base for further investigations

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• �ber eine Umlagerung in der Flavonreihe
  作者：Fritz Wessely、Ferdinand Kallab

  DOI：10.1007/bf01538551

  日期：1932.12
• Furukawa; Tamaki, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1931, vol. 10, p. 732,735
  作者：Furukawa、Tamaki

  DOI：——

  日期：——
• Wessely; Moser, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 97,101, 104
  作者：Wessely、Moser

  DOI：——

  日期：——