(R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-yn-1-ol | 203126-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-yn-1-ol
• CAS: 203126-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DIRNRZRPBNTDMH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of all a-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 20-epimer
  作者：Toshie Fujishima、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Mayuko Kurobe、Toshio Okano、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00262-x

  日期：2000.1

  An improved synthesis of the diastereomers of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) was accomplished utilizing our practical route to the A-ring synthon. We applied this procedure to synthesize for the first time all possible A-ring diastereomers of 20-epi-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (2). Ten-step conversion of 1-(4-methoxyphenoxy)but-3-ene (6), including enantiomeric introduction of the C-3 hydroxyl

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素
• Synthesis of Denosomin–Vitamin D₃ Hybrids and Evaluation of Their Anti-Alzheimer’s Disease Activities
  作者：Kenji Sugimoto、Hisanari Yajima、Yusuke Hayashi、Daishiro Minato、Sayuri Terasaki、Chihiro Tohda、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03138

  日期：2015.12.4

  As an extension of previously conducted studies on developing an anti-Alzheimer's disease agent, denosomin (1-deoxy-24-norsominone, an artificial inducer of neurite elongation), derivatives were designed and synthesized based on the hypothesis that our denosomin would exhibit axonal extension activity via a 1,25D(3)-membrane-associated, rapid response steroid-binding protein (1,25D(3)-MARRS) pathway. The biological assay revealed that the hybridization of characteristic delta-lactone in denosomin and the triene moiety in VD3 was effective to enhance the nerve re-extension activity in amyloid beta (A beta)-damaged neurons.