(3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yne-3-ol | 203126-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yne-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 203126-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: SGULNFYXMXRRFX-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yne-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,5R)-oct-1-en-7-yn-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9

文献信息

• Synthesis of Denosomin–Vitamin D₃ Hybrids and Evaluation of Their Anti-Alzheimer’s Disease Activities
  作者：Kenji Sugimoto、Hisanari Yajima、Yusuke Hayashi、Daishiro Minato、Sayuri Terasaki、Chihiro Tohda、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03138

  日期：2015.12.4

  As an extension of previously conducted studies on developing an anti-Alzheimer's disease agent, denosomin (1-deoxy-24-norsominone, an artificial inducer of neurite elongation), derivatives were designed and synthesized based on the hypothesis that our denosomin would exhibit axonal extension activity via a 1,25D(3)-membrane-associated, rapid response steroid-binding protein (1,25D(3)-MARRS) pathway. The biological assay revealed that the hybridization of characteristic delta-lactone in denosomin and the triene moiety in VD3 was effective to enhance the nerve re-extension activity in amyloid beta (A beta)-damaged neurons.