methyl 6-S-acetyl-1,3,4-tri-O-mesyl-6-thio-α-D-fructofuranoside | 866926-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-acetyl-1,3,4-tri-O-mesyl-6-thio-α-D-fructofuranoside
• CAS: 866926-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₂S₄
• 分子量: 486.563
• InChiKey: XZEPOXUHHBHTNE-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  165.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-acetyl-1,3,4-tri-O-mesyl-6-thio-α-D-fructofuranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以48%的产率得到methyl 4,6-anhydro-1,3-di-O-mesyl-4-thio-α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代-Mitsunobu 反应从甲基呋喃果糖苷制备脱水-硫代六呋喃糖苷

  摘要：

  摘要 α-D-呋喃果糖甲酯通过硫代-Mitsunobu反应一步区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。衍生自该硫代乙酸盐的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S,6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯没有产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯产生了双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫代-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。

  DOI：

  10.1080/104265090508424
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 6-S-acetyl-1,3,4-tri-O-mesyl-6-thio-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代-Mitsunobu 反应从甲基呋喃果糖苷制备脱水-硫代六呋喃糖苷

  摘要：

  摘要 α-D-呋喃果糖甲酯通过硫代-Mitsunobu反应一步区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。衍生自该硫代乙酸盐的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S,6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯没有产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯产生了双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫代-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。

  DOI：

  10.1080/104265090508424

文献信息

• Preparation of Anhydro-Thiohexofuranosides from Methyl Fructofuranosides Via the Thio-Mitsunobu Reaction¹
  作者：Kerstin Polchow、Jürgen Voss

  DOI：10.1080/104265090508424a

  日期：2005.2

  Abstract Methyl α D-fructofuranoside was transformed regioselectively into the corresponding 6-S-thioacetate in one step by use of the thio-Mitsunobu reaction. Reaction of the trimesylate derived from this thioacetate with sodium hydrogen carbonate led to the thietanosugar methyl 4,6-anhydro-1,3-di-O-mesyl-4-thio-α -D-tagatofuranoside. Methyl β -D-fructofuranoside gave the corresponding 6-S-thioacetate

  摘要 利用硫代-光信反应，一步法将甲基α-D-呋喃果糖苷区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。由该硫代乙酸盐衍生的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S, 6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯不产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯得到双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。