Z-dimethyl-4’-[4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate | 1450880-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-dimethyl-4’-[4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
• CAS: 1450880-25-7
• 化学式: C₂₃H₃₅FN₃O₁₀P
• 分子量: 563.517
• InChiKey: WHOFBYBYFTUOEK-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-dimethyl-4’-[4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到Z-dimethyl-4’-[4-amino-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(hydroxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r
• 作为产物：
  描述：

  (3-乙酰氧基-2-羟基丙基)乙酸酯 在 Candida antarctica lipase B 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Z-dimethyl-4’-[4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r