5-fluoro-N⁴,N⁴-bis(Boc)-cytosine | 1450880-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-N⁴,N⁴-bis(Boc)-cytosine
• CAS: 1450880-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 329.328
• InChiKey: BDJBBWLJTHCDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-acetoxy-3-hydroxymethyl-buten-2-yl-phosphonate 、 5-fluoro-N⁴,N⁴-bis(Boc)-cytosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到Z-dimethyl-4’-[4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl]-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-fluoro-N⁴,N⁴-bis(Boc)-cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷双(POM)前药的合成及广谱抗病毒评价

  摘要：

  一系列迄今未知的 ANP 类似物，带有 ( E )-but-2-enyl 脂肪族侧链和修饰的杂环碱基，例如胞嘧啶和 5-氟胞嘧啶、2-吡嗪甲酰胺、1,2,4-三唑-3-甲酰胺或4-取代-1,2,3-三唑通过烯烃无环交叉复分解作为关键合成步骤直接制备。 评估了所有新化合物对大量 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，包括单纯疱疹病毒 1 型和 2 型、水痘带状疱疹病毒、猫疱疹病毒、人类巨细胞病毒、丙型肝炎病毒 (HCV)、HIV-1 和 HIV -2。在这些分子中，只有化合物31在 HEL 细胞培养物中显示出对人巨细胞病毒的活性，EC 50为～10 μM。化合物8a、13、14和24在100 μM时表现出显着的抗 HCV 活性而没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.053

文献信息

• Synthesis of 5,5-difluoro-5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides as potential antiviral agents
  作者：F. Chevrier、Z. Chamas、T. Lequeux、E. Pfund、G. Andrei、R. Snoeck、V. Roy、L. A. Agrofoglio

  DOI：10.1039/c7ra05153k

  日期：——

  A series of hitherto unknown acyclic 5,5-difluoro-5-phosphono-pent-2-en-1-yl-pyrimidines (9a, b, 13a, b), -purines (16a, b) and -(1,2,4)-triazolo-3-carboxamide (19) were successfully synthesized from (E)-1-bromo-5-diethoxyphosphoryl-5,5-difluoro-pent-2-ene in a stereoselective manner. All the synthetized compounds were assayed for antiviral activity against various viruses, but were found to be neither

  一系列迄今未知的无环5,5-二氟-5-膦酰基-戊-2-烯-1-基-嘧啶（9a，b，13a，b），-嘌呤（16a，b）和-（1,2由（E）-1-溴-5-二乙氧基磷酰基-5，5-二氟-戊-2-烯以立体选择性方式成功地合成了（4）-三唑并-3-羧酰胺（19）。测定所有合成的化合物对各种病毒的抗病毒活性，但发现它们既没有活性也没有毒性。