7-methyl-5,8-quinolinedione | 872827-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 7-methylquinoline-5,8-dione；7-methylquinoline5-,8-dione；7-methyl-quinoline-5,8-dione；7-Methyl-chinolin-5,8-dion
• CAS: 872827-00-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: YRJYIDLDVMUPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5,8-quinolinedione 在 盐酸 作用下， 生成 6-chloro-7-methyl-quinoline-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  802.喹啉5：8醌的某些性质和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003919
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌和喹啉-5,8-二酮作为抗疟药和杀血吸虫剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  通过基于区域选择性杂化的两步直接合成，在萘醌核心的两个不同位置（甲萘醌的 C-5 和 C-8）引入氮，从而提高多取代 1,4-萘醌衍生物的溶解度。狄尔斯-阿尔德反应。对这些多取代氮杂-1,4-萘醌衍生物的抗疟和抗血吸虫活性进行了评估，并选择了具有抗疟和抗血吸虫作用的不同化合物。使用 AgNO 3和过二硫酸铵对Ag II辅助的苯乙酸氧化自由基脱羧进行修饰，生成具有改善的药代动力学参数、高抗疟作用和抑制 β-血红素形成能力的 3-吡啶甲基甲萘醌。

  DOI：

  10.1039/c2ob25812a

文献信息

• Total synthesis of redox-active 1.4-naphthoquinones and their metabolites and their therapeutic use as antimalarial and schistomicidal agents
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2505583A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药剂的用途。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• The aza-analogues of 1,4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodial thioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase
  作者：Christophe Morin、Tatiana Besset、Jean-Claude Moutet、Martine Fayolle、Margit Brückner、Danièle Limosin、Katja Becker、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/b802649c

  日期：——

  Various aza-analogues of 1,4-naphthoquinone and menadione were prepared and tested as inhibitors and substrates of the plasmodial thioredoxin and glutathione reductases as well as the human glutathione reductase. The replacement of one to two carbons at the phenyl ring of the 1,4-naphthoquinone core by one to two nitrogen atoms led to an increased oxidant character of the molecules in accordance with both the redox potential values and the substrate efficiencies. Compared to the 1,4-naphthoquinone and menadione, the quinoline-5,8-dione 1 and both quinoxaline-5,8-diones 5 and 6 behaved as the most efficient subversive substrates of the three NADPH-dependent disulfide reductases tested. Modulation of these parameters was observed by alkylation of the aza-naphthoquinone core.

  制备并测试了 1,4萘醌和甲萘醌的各种杂环类似物，并将其作为质体硫氧还蛋白酶和谷胱甘肽还原酶以及人类谷胱甘肽还原酶的抑制剂和底物。根据氧化还原电位值和底物效率，将 1,4-萘醌核心苯基环上的一到两个碳原子替换为一到两个氮原子可增加分子的氧化特性。与 1,4-萘醌和甲萘醌相比，喹啉-5,8-二酮 1 以及喹喔啉-5,8-二酮 5 和 6 是所测试的三种 NADPH 依赖性二硫还原酶最有效的颠覆性底物。通过对氮杂萘醌核心进行烷基化，可以观察到这些参数的变化。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• 630. Some alkylquinoline-5: 8-quinones
  作者：R. Long、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530003161

  日期：——