(E)-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde | 123612-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-2-furaldehyde；5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 123612-94-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: REZGTINXIIKRSG-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-formylfuran-2-ylmethyl)-2-oxopropyl 4-nitrobenzoate 在 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987

文献信息

• Reactions of 2,5-Furandicarbaldehyde with Stabilized Phosphonium Ylides. Applications to the Synthesis of 5-Vinyl-2-furaldehyde and 2,5-Divinylfuran Derivatives
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csákÿ、Javier Magano、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-1989-27184

  日期：——

  By simple modification of the molar proportion of reactants, it was possible to selectively functionalize an aldehyde group in 2,5-furandicarbaldehyde (1), by Wittig reaction with stabilized ylides 2, The scope of the procedure is extended to the preparation of certain furancontaining natural fatty acid analogues.

  通过简单地改变反应物的摩尔比例，就可以选择性地使 2,5-呋喃二甲醛（1）中的一个醛基与稳定的酰化物 2 发生维蒂希反应，从而使其官能化。
• DOMINGUEZ, CARMEN;CSAKY, AURELIO G.;MAGANO, JAVIER;PLUMET, JOAQUIN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 172-175
  作者：DOMINGUEZ, CARMEN、CSAKY, AURELIO G.、MAGANO, JAVIER、PLUMET, JOAQUIN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图