(E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one | 850722-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: rehmanone C；(E)-4-[5-(Hydroxymethyl)-2-furanyl]-3-butene-2-one；(E)-4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 850722-52-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: FCGIQKXMUQPTPR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 氢气 、 异丙醇 作用下， 199.84 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu / MgAl2O4作为双功能催化剂，用于5-羟甲基糠醛的醛醇缩合和选择性转移加氢

  摘要：

  制备了负载在介孔铝酸镁上的铜作为无贵金属的固体催化剂，用于5-羟甲基糠醛与丙酮的醛醇缩合，然后氢化醛醇缩合产物。被研究的介孔尖晶石具有高活性，可作为固体碱催化剂。与基于锌和钴的铝酸盐相比，铝酸镁具有更高的活性，可实现1：1醛醇产品的完全转化和最高81％的收率。高活性可以与铝酸镁上较高的碱性表面位点浓度相关。通过连续再生，催化剂可以循环使用而不会损失活性。着重于随后的醛醇缩合产物Cu / MgAl 2 O 4的加氢允许选择性氢化和CO键裂解，以3-羟基丁基-5-甲基呋喃为主要产物，选择性高达84％，避免了环饱和。加氢活性的分析表明，在反应进行中的顺序如下：CC>CO>Ç  Ò裂解>环氢化。在转移加氢中使用2-丙醇作为溶剂也可以实现可比的活性和选择性，从而提供了部分回收丙酮和优化氢管理的可能性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• Diversified upgrading of HMF via acetylation, aldol condensation, carboxymethylation, vinylation and reductive amination reactions
  作者：Davide Rigo、Daniele Polidoro、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111838

  日期：2021.9

  carbonyl compounds; iii) in water as a solvent, a chemoselective Pd-catalysed reductive amination of HMF with amino-alcohols also including glycerol derivatives, was developed using H2 at atmospheric pressure; iv) finally, both HMF and its ester and carbonate products successfully underwent Wittig vinylation reactions promoted by a methyl carbonate phosphonium salt ( [Ph3PCH3] [CH3OCO2]), to obtain the

  开发了多种可持续的 HMF 化学升级方法：i) 在 30–90 °C 下，HMF 与无毒试剂如乙酸异丙烯酯 (iPAc) 和碳酸二甲酯 (DMC) 的高选择性碱催化乙酰化和羧甲基化反应实现了分别制备相应的酯和碳酸酯产品(5-甲酰基呋喃-2-基)乙酸甲酯(5-甲酰基呋喃-2-基)碳酸甲酯；ii) 基于 iPAc/DMC 与丙酮的联合使用，设计了一种乙酰化/碳转移和羟醛缩合的串联方案，用于合成多种 HMF 衍生的 α,β-不饱和羰基化合物；iii) 在作为溶剂的水中，使用 H 2开发了 HMF 与氨基醇（也包括甘油衍生物）的化学选择性 Pd 催化还原胺化在大气压下；iv) 最后，HMF 及其酯和碳酸酯产物都成功地进行了由碳酸甲酯鏻盐 ([Ph 3 PCH 3 ] [CH 3 OCO 2 ])促进的 Wittig 乙烯基化反应，以获得相应的烯烃。乙烯基化试剂（盐）是 DMC 衍生物。在所有情况 i-iv)
• [EN] METHOD OF CARBON CHAIN EXTENSION USING NOVEL ALDOL REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALLONGEMENT D'UNE CHAÎNE CARBONÉE UTILISANT UNE NOUVELLE RÉACTION D'ALDOLISATION
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2011022042A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Method of producing C8 - C15 hydrocarbons comprising providing a ketone starting material; providing an aldol starting material comprising hydroxymethylfurfural; mixing the ketone starting material and the aldol starting material in a reaction in the presence of a proline-containing catalyst selected from the group consisting of Zn(Pro)2, Yb(Pro)2, and combinations thereof, or a catalyst having one of the structures (I), (II) or (III), where (I), (II) and (III) respectively are: where R1 is a C1 - C6 alkyl moiety, X = (OH) and n = 2. In (III), X may be CH2, sulfur or selenium, M may be Zn, Mg, or a lanthanide, and R1 and R2 each independently may be a methyl, ethyl, phenyl moiety.

  生产C8-C15烃的方法，包括提供酮起始材料；提供含有羟甲基糠醛的醛起始材料；在存在含有脯氨酸催化剂的反应中混合酮起始材料和醛起始材料，所述脯氨酸催化剂被选择自Zn(Pro)2，Yb(Pro)2和其组合，或者具有结构(I)，(II)或(III)之一的催化剂，其中(I)，(II)和(III)分别为：其中R1是C1-C6烷基基团，X=(OH)，n=2。在(III)中，X可以是CH2，硫或硒，M可以是Zn，Mg或镧系元素，而R1和R2各自可以是甲基，乙基或苯基基团。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES
  申请人：Gordon John Cameron

  公开号：US20150232394A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备含氧不饱和烃类化合物，例如与酮或酮酯进行阿尔多尔缩合产生的糠醛或羟甲基糠醛衍生物，以及在酸性条件下用氢气进行脱氧还原这些化合物的方法，从而提供有用的饱和烃类燃料。