[(R)-1-Benzyl-4-(2-methoxy-ethoxy)-2-phenyl-but-(Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 139153-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [(R)-1-Benzyl-4-(2-methoxy-ethoxy)-2-phenyl-but-(Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• CAS: 139153-07-4；139176-23-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 424.583
• InChiKey: ZWMLIJDOVNCPFC-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Benzyl-4-(2-methoxy-ethoxy)-2-phenyl-but-(Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,5R)-1,7-bis(2-methoxyethoxy)-3,5-diphenylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted,C ₂-Symmetric Ketones Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  从简单的对称酮开始，如 3-戊酮、1, 3-二苯基-2-丙酮和 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊酮。5-酮，相应的 SAMP-hydrazones (S)-2 和 (S)-8 [(S)-1-(亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷和 (S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-5-亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷的δ、δ′-双烷基化、 分别]，然后用臭氧进行氧化裂解，得到手性 C2 对称酮 5 和(S,S)-11，它们的非对映纯度和对映纯度都很高（de、ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28405
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 、 (+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(R)-1-Benzyl-4-(2-methoxy-ethoxy)-2-phenyl-but-(Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 、 (Z,3R)-5-(2-methoxyethoxy)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-diphenylpentan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted,C ₂-Symmetric Ketones Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  从简单的对称酮开始，如 3-戊酮、1, 3-二苯基-2-丙酮和 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊酮。5-酮，相应的 SAMP-hydrazones (S)-2 和 (S)-8 [(S)-1-(亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷和 (S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-5-亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷的δ、δ′-双烷基化、 分别]，然后用臭氧进行氧化裂解，得到手性 C2 对称酮 5 和(S,S)-11，它们的非对映纯度和对映纯度都很高（de、ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28405