(+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine | 59983-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-diphenylpropan-2-imine
• CAS: 59983-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: SCYYFRLKADYZSO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Siloxybutylation of Aldehydes and Ketones by Lewis Acid Mediated Ring Opening of Tetrahydrofuran with Lithiated Hydrazones

  摘要：

  通过三氟甲磺酸三烷基硅酯介导的四氢呋喃与锂化 SAMP-/RAMP- 或 SADP- 酰肼的开环反应，合成了δ-硅氧丁基醛和酮 4，总产率高，对映体纯度高（ee ≥ 95% ; 81%）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26007
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 反应 6.0h， 生成 (+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金属手性的不对称合成：无环酮的整体对映选择性α-烷基化

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82420-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted,<i>C</i> ₂-Symmetric Ketones Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Udo Jegelka

  DOI：10.1055/s-1991-28405

  日期：——

  Starting from simple, symmetric ketones such as, 3-pentanone,1, 3-diphenyl-2-propanone and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-.5-one, α,α′-bisalkylation of the corresponding SAMP-hydrazones (S)-2 and (S)-8 [(S)-1-(alkylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidines and (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidines, respectively], followed by oxidative cleavage with ozone affords chiral, C2-symmetric ketones 5 and (S,S)-11 of high diastereo- and enantiomeric purity (de, ee > 98%).

  从简单的对称酮开始，如 3-戊酮、1, 3-二苯基-2-丙酮和 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊酮。5-酮，相应的 SAMP-hydrazones (S)-2 和 (S)-8 [(S)-1-(亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷和 (S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-5-亚烷基氨基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷的δ、δ′-双烷基化、 分别]，然后用臭氧进行氧化裂解，得到手性 C2 对称酮 5 和(S,S)-11，它们的非对映纯度和对映纯度都很高（de、ee > 98%）。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,α'-Disubstituted spiroacetals using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Eleonore Dederichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85594-0

  日期：1990.1
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;EICHENAUER, H.;BAUS, U.;SCHUBERT, H.;KREMER, K. A. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1345-1359
  作者：ENDERS, D.、EICHENAUER, H.、BAUS, U.、SCHUBERT, H.、KREMER, K. A. M.

  DOI：——

  日期：——