(E)-7-((1-(3-(3-(2,3-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one | 1621674-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-7-((1-(3-(3-(2,3-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[1-[3-[(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1621674-84-7
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 509.518
• InChiKey: DWRUTAZDJXOFDS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-7-((1-(3-(3-(2,3-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel chalcone–coumarin hybrids as anticancer and antimalarial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Amporn Saekee、Prasit Mandi、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.087

  日期：2014.10

  synthesized through the azide/alkyne dipolar cycloaddition. Hybrid molecules were evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines (e.g., HuCCA-1, HepG2, A549 and MOLT-3) and antimalarial activity toward Plasmodium falciparum. Most of the synthesized hybrids, except for analogs 10 and 16, displayed cytotoxicity against MOLT-3 cell line without affecting normal cells. Analogs (10

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。