3-azido-N-[1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide | 1370471-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-N-[1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
• CAS: 1370471-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 391.257
• InChiKey: AUEUREIGPLWLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 3-azido-N-[1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide 在 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry

  摘要：

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.111
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-azido-N-[1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多组分反应和“点击策略”，用于立体选择性合成具有α-酰基氨基酰胺和β-氨基酮结构的新系列恶唑酮拟肽

  摘要：

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300057