(2S,4S)-4-(3-Benzyloxy-4-tert-butyl-benzyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester | 198641-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(3-Benzyloxy-4-tert-butyl-benzyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 198641-71-3
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅
• 分子量: 511.702
• InChiKey: IVBCARBSWZDALM-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(3-Benzyloxy-4-tert-butyl-benzyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,7S)-5-amino-N-butyl-7-[(4-tert-butyl-3-prop-2-enoxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-2,8-dimethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 2,7-dialkyl substituted 5(S)-amino-4(S)-hydroxy-8-phenyl-octanecarboxamides as in vitro potent peptidomimetic inhibitors of human renin

  摘要：

  Novel low-molecular weight transition-state peptidomimetic renin inhibitors characterized by an all-carbon X-phenyl substituted octanecarboxamide skeleton have been discovered based on a topographical design approach. The in vitro most potent inhibitors 21, 25 and 26 incorporating a strong H-bond acceptor group linked to the benzyl spacer of the (P-3-P-1)-unit had IC(50)s in the low nanomolar range against human renin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10067-1
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-isopropyl-3-(3-hydroxy-4-tert-butyl-phenyl)-propanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(3-Benzyloxy-4-tert-butyl-benzyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 2,7-dialkyl substituted 5(S)-amino-4(S)-hydroxy-8-phenyl-octanecarboxamides as in vitro potent peptidomimetic inhibitors of human renin

  摘要：

  Novel low-molecular weight transition-state peptidomimetic renin inhibitors characterized by an all-carbon X-phenyl substituted octanecarboxamide skeleton have been discovered based on a topographical design approach. The in vitro most potent inhibitors 21, 25 and 26 incorporating a strong H-bond acceptor group linked to the benzyl spacer of the (P-3-P-1)-unit had IC(50)s in the low nanomolar range against human renin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10067-1