1-乙酰基-6-氯-1H- 吲哚-3-乙酯 | 108761-33-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-6-氯-1H- 吲哚-3-乙酯
• 中文别名: N-乙酰基-6-氯吲哚-3-乙酸酯；1-乙酰基-6-氯-1H-吲哚-3-乙酯
• 英文名称: 6-chloro-3-acetoxy-1-acetylindole
• 英文别名: 6-chloro-O,N-acetylindoxyl；6-Chlor-3-acetoxy-1-acetyl-indol；3-acetoxy-1-acetyl-6-chloro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-6-chlor-indol；1-acetyl-6-chloro-1H-indol-3-yl acetate；6-chloroindoxyl-1,3-diacetate；(1-acetyl-6-chloroindol-3-yl) acetate
• CAS: 108761-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: XOHGAYIKCAZFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-6-氯-1H- 吲哚-3-乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 环丁砜 、 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-chlorocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙酰基-6-氯-1H- 吲哚-3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吲哚-3-酮与溴代烯的对映选择性环化

  摘要：

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201402052

文献信息

• [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE COMME INHIBITEURS DE PDE5
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010015589A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention pertains to Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds, as well as the resulting pharmaceutical compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of diseases alleviated by inhibition of type 5 phosphodiesterases. Furthermore, the present invention pertains to the methods of manufacturing these Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds.

  本发明涉及苄基取代的四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代的四环杂环化合物的方法。
• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles as a potential 5-HT₆ receptor ligands
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogia、Ramasastri Kambhampati、Anand V. Daulatabad、Parandhama Gudla、Mohammad Shaikh、Pramod Kumar Achanta、Anil K. Shinde、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.3109/14756366.2010.510471

  日期：2011.6.1

  A series of novel conformationally restricted N(1)-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles were designed and synthesized as 5-HT(6) receptor (5-HT(6)R) ligands. Many of the synthesized compounds have moderate in vitro-binding affinities at 5-HT(6)R. The lead compound 8b (% inhibition = 97.2 at 1 μM) from this series has good pharmacokinetic profile in male Wister rats and is active in animal model of cognition

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。
• A SIMPLE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 6-CHLORO-3-ACETOXY-1-ACETYLINDOLE
  作者：Alexander Balbuzano-Deus、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Anaís Fernández-Villalobo、Miguel López-López、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00304940609355983

  日期：2006.2

  water and foOd.'J The literature procedd for the preparation of the title compound starts from the commercially available 5-chloro-2-methylaniline and involves five steps. A long reaction time is required for the aminoalkylation and the overall yield of the product is only 12%. In order to simplify the process, we have developed a two-step procedure using Ullman's method: thus shortening the reaction

  6-氯-3-乙酰氧基-1-乙酰吲哚 (3) 部分作为苷元或作为不同显色化合物的一部分存在，这对于水和食物的质量控制非常有用。的标题化合物从市售的 5-氯-2-甲基苯胺开始，包括五个步骤。氨基烷基化反应时间长，产物总收率仅为12%。为了简化该过程，我们开发了一种使用 Ullman 方法的两步程序：从而缩短了反应时间并将总产率提高到约 38%。该程序的每一步都以可重现的结果和极好的纯度进行中间体和最终产品。
• Method test media and chromogenic compounds for identifying and
  申请人：RCR Scientific, Inc.

  公开号：US05210022A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  A chromogenic .beta.-galactosidase substrate producing an insoluble precipitate of a first color when reacted upon by .beta.-galactosidase and a chromogenic .beta.-glucuronidase substrate producing an insoluble precipitate of a second, contrasting color when reacted upon by .beta.-glucuronidase are combined in a test medium for quantitatively identifying and differentiating general coliforms and E. coli. The .beta.-galactosidase substrate 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-.beta.-D-galactopyranoside which produces an indigo blue precipitate when reacted upon by .beta.-galactosidase may be used with one of the novel compounds 6-chloroindolyl-.beta.-D-glucuronide, 4,6-dichloroindolyl-.beta.-D-glucuronide, 6,7-dichloroindolyl-.beta.-D-glucuronide, and 4,6,7-trichloroindolyl-.beta.-D-glucuronide, which produce mauve or magenta precipitates when reacted upon by .beta.-glucuronidase. The .beta.-glucuronidase substrate 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-.beta.-D-glucuronide, which produces an indigo blue precipitate when reacted upon by .beta.-glucuronidase may be used with one of the novel compounds 6-chloroindolyl-.beta.-D-galactoside, 4,6-dichloroindolyl-.beta.-D-galactoside, 6,7-dichloroindolyl-.beta.-D-galactoside, and 4,6,7-trichloroindolyl-.beta.-D-galactoside which produce mauve or magenta precipitates when reacted upon by .beta.-galactosidase.

  一种色原性β-半乳糖苷酶底物，当与β-半乳糖苷酶反应时产生第一种颜色的不溶性沉淀，一种色原性β-葡萄糖醛酸酶底物，当与β-葡萄糖醛酸酶反应时产生第二种对比颜色的不溶性沉淀，结合在测试介质中，用于定量鉴定和区分一般的大肠杆菌和E. coli。β-半乳糖苷酶底物5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-半乳糖苷，当与β-半乳糖苷酶反应时产生靛蓝色沉淀，可与新化合物之一6-氯吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸酯，4,6-二氯吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸酯，6,7-二氯吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸酯和4,6,7-三氯吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸酯一起使用，当与β-葡萄糖醛酸酶反应时产生紫红色沉淀。β-葡萄糖醛酸酶底物5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸酯，当与β-葡萄糖醛酸酶反应时产生靛蓝色沉淀，可与新化合物之一6-氯吲哚基-β-D-半乳糖苷，4,6-二氯吲哚基-β-D-半乳糖苷，6,7-二氯吲哚基-β-D-半乳糖苷和4,6,7-三氯吲哚基-β-D-半乳糖苷一起使用，当与β-半乳糖苷酶反应时产生紫红色沉淀。