6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>deca-3,8-diene 2-carboxylic acid | 118521-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>deca-3,8-diene 2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylic acid；6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene 2-carboxylic acid
• CAS: 118521-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KRJFDTKEUONXCQ-JTRYMVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>deca-3,8-diene 2-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到4-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由角烷基化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮热生成2-烷基-3-甲乙氧基-环戊二烯酮。它们在合成环戊烯类化合物和二氢Sarkomycins中的用途

  摘要：

  角烷基化的2-羰基乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]三环癸二烯在155°C的DMF中显示出一种简便而有效的热[4 + 2]-环还原反应，生成2-烷基-3-羰基乙氧基-环戊二烯酮。用环戊二烯捕获这些相对稳定的环戊二烯酮可得到优异的产率的新型三环癸二烯酮酯。用乙酸中的锌还原区域和立体特异性烯酮，然后进行闪蒸真空热解（FVT），生成环戊烯类化合物（和），该环戊烯类化合物在催化氢化后可提供较高的总收率的二氢沙眼霉素（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86426-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>deca-3,8-diene 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由角烷基化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮热生成2-烷基-3-甲乙氧基-环戊二烯酮。它们在合成环戊烯类化合物和二氢Sarkomycins中的用途

  摘要：

  角烷基化的2-羰基乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]三环癸二烯在155°C的DMF中显示出一种简便而有效的热[4 + 2]-环还原反应，生成2-烷基-3-羰基乙氧基-环戊二烯酮。用环戊二烯捕获这些相对稳定的环戊二烯酮可得到优异的产率的新型三环癸二烯酮酯。用乙酸中的锌还原区域和立体特异性烯酮，然后进行闪蒸真空热解（FVT），生成环戊烯类化合物（和），该环戊烯类化合物在催化氢化后可提供较高的总收率的二氢沙眼霉素（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86426-7

文献信息

• Generation and reactions of 2-alkyl-3-carboethoxycyclopentadienones
  作者：J.H.M. Lange、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86061-x

  日期：1988.1