2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1236190-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1236190-16-1
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₂₀
• 分子量: 813.764
• InChiKey: HZQIDUPXRVLJOT-SSOWWHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  259.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以94%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于糖缀合的氨基乙基糖苷的制备。

  摘要：

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.81
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 、 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向基质金属蛋白酶：一种由肿瘤相关半乳糖凝集素呈递的双功能抑制剂的设计。

  摘要：

  提出了一种利用半乳凝素存在来靶向基质金属蛋白酶（MMP）的新策略。具有乳糖和MMP抑制剂的双功能偶联物能够同时结合MMP和Gal-3。该化合物可能允许凝集素将MMP抑制剂吸引到肿瘤部位，并同时阻断凝集素的促肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203794