benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester | 39208-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-<2-(benzyloxy)phenyl>-3-oxopropanoate；ethyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 2-(benzyloxyphenyl)-3-oxopropanoate；3-(1-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanoate；Ethyl (2-Benzyloxybenzoyl)acetate；2-Benzyloxybenzoylessigsaeure-ethylester；ethyl 3-oxo-3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 39208-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YPTHAOSWRMFEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester 在 5% Pd on active carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methylchromone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Charlton, J. L.; Lypka, G.; Sayeed, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光AF64394类似物的开发可实现孤立的 A 类 GPCR GPR3 的实时结合研究

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 （oGPCR） GPR3 代表了治疗阿尔茨海默病和代谢紊乱的潜在药物靶点。然而，有限的药理学分析工具箱阻碍了高级配体的开发。在这里，我们开发了化合物-GPR3 相互作用的信号转导通路非依赖性读数。从最有效的 GPR3 配体的计算结合姿势预测开始，我们设计了一系列荧光 AF64394 类似物，并评估了它们对基于 BRET 的结合研究的适用性。最有效的配体 45 （UR-MB-355） 与 GPR3 和密切相关的受体 GPR6 和 GPR12 结合，具有相似的亚微摩尔亲和力。此外，我们发现与 45 相比，AF64394 以不同的模式参与 GPR3，并且与 GPR3 激动剂二苯碘氯化铵的共孵育研究揭示了 45 结合的变构调节。这些见解为 GPR3 活性的药理学操作提供了新的线索。这种新颖的结合测定将促进通过这些药理学上具有吸引力的 oGPCR 发挥作用的未来药物的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01707

文献信息

• ACTIVATOR FOR PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP1897872A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  A compound having the following formula or its salt is used as an activator for PPAR: [in which W2 represents a bond, C(C=O) or CH2; Z2 represents an oxygen or sulfur atom; R21, R22 and R23 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which is substituted with a halogen atom or the like; and R24 and R25 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which is substituted with a halogen atom].

  具有以下化学式或其盐的化合物被用作PPAR的激活剂：[其中W2代表键，C(C=O)或CH2；Z2代表氧原子或硫原子；R21、R22和R23分别代表氢原子，具有1至8个碳原子的烷基基团，具有1至8个碳原子的烷氧基团，卤素原子，具有1至8个碳原子的烷基基团，该基团被卤素原子或类似物取代；R24和R25分别代表氢原子，具有1至8个碳原子的烷基基团或具有1至8个碳原子的烷基基团，该基团被卤素原子取代]。
• Tricyclic Heteroaromatic Systems: Synthesis, [3H]]Flunitrazepam Brain Membrane Binding Inhibition, and Structure-Activity Relationships of 2,3-Dihydro-2-aryl-4-R-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-3-ones
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Giovanna Palazzino、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600780314

  日期：1989.3

  We report the synthesis and binding activity to the central benzodiazepine receptors of some 2,3-dihydro-2-aryl-4-R-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-3-ones, which are isosteres of the CGS series. Although the compounds of the CGS series are potent ligands of the benzodiazepine receptors, none of the isosteres tested showed any significant inhibiting potency. This may be due to the change in electronic

  我们报告的合成和结合活性对一些2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-酮的中央苯并二氮杂receptor受体，它们是CGS系列。尽管CGS系列化合物是苯并二氮杂receptor受体的有效配体，但所测试的等位基因均未显示任何明显的抑制作用。这可能是由于用氧原子代替CGS系列的NH所引起的电子性能变化。
• Electronic Effects in Migratory Groups. [1,4]- versus [1,2]-Rearrangement in Rhodium Carbenoid Generated Bicyclic Oxonium Ylides
  作者：Navnath P. Karche、Santosh M. Jachak、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo010431f

  日期：2001.9.1

  The results obtained were correlated to the mechanistic aspect of the product selectivity. The intermediacy of the intramolecular oxonium ylide formation was demonstrated by crossover experiments. The preference for the formation of 2,3 sigmatropic rearrangement product over 1,2 and 1,4 was demonstrated by performing the reaction with alpha-diazo beta-keto esters (13a, 13b) with O-allyl and O-propargyl

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。
• Identification and structure–activity relationship of 2-morpholino 6-(3-hydroxyphenyl) pyrimidines, a class of potent and selective PI3 kinase inhibitors
  作者：Sabina Pecchi、Paul A. Renhowe、Clarke Taylor、Susan Kaufman、Hanne Merritt、Marion Wiesmann、Kevin R. Shoemaker、Mark S. Knapp、Elizabeth Ornelas、Thomas F. Hendrickson、Wendy Fantl、Charles F. Voliva

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.021

  日期：2010.12

  PI3 Kinases are a family of lipid kinases mediating numerous cell processes such as proliferation, migration, and differentiation. The PI3 kinase pathway is often de-regulated in cancer through PI3Kα overexpression, gene amplification, mutations, and PTEN phosphatase deletion. PI3K inhibitors represent therefore an attractive therapeutic modality for cancer treatment. Herein we describe a novel series

  PI3激酶是脂质激酶家族，介导许多细胞过程，例如增殖，迁移和分化。PI3激酶途径通常在癌症中通过PI3Kα过表达，基因扩增，突变和PTEN磷酸酶缺失而失控。因此，PI3K抑制剂代表了用于癌症治疗的有吸引力的治疗方式。在这里，我们描述了一系列新的PI3K抑制剂，它们共享一个嘧啶核，并在生化分析和细胞中显示出对I类PI3激酶的显着效力。描述了该化学型的发现，合成和SAR。
• Tricyclic heteroaromatic systems. [1]benzopyranopyrrol-4-ones and [1]benzopyrano-1,2,3-triazol-4-ones as benzodiazepine receptor ligands. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00171a047

  日期：1990.9

  from bovine brain membranes, and GABA ratio of some [1]benzopyranopyrroles 1a-i and [1]benzopyrano-1,2,3-triazoles 2a,b are reported. The GABA ratios of some previously synthesized pyrazoloquinolines A and [1]benzopyranopyrazoles C are also presented in order to draw some structure-activity relationships among our benzodiazepine receptor ligands. 1,3-Diarylpyrrole derivatives 1a-h show similar affinity

  报道了从牛脑膜上合成[3H]氟硝西m的能力，某些[1]苯并吡咯并吡咯1a-i和[1]苯并吡喃并1,2,3-三唑2a，b的GABA比。还提出了一些先前合成的吡唑并喹啉A和[1]苯并吡喃并吡唑C的GABA比，以得出我们的苯并二氮杂receptor受体配体之间的某些构效关系。1,3-二芳基吡咯衍生物1a-h与地西epa具有相似的亲和力和功效，而1-芳基三唑2a，b没有受体亲和力。将后者的结果与先前报道的化合物的结果进行比较表明，苯并二氮杂site识别位点上存在几个疏水区，它们的占据引起不同的亲和力和功效。