2,9-dimethyldeca-3,5,7-triyne-2,9-diol | 91495-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9-dimethyldeca-3,5,7-triyne-2,9-diol
• 英文别名: 2,9-dimethyl-deca-3,5,7-triyne-2,9-diol；2,9-Dimethyl-deca-3,5,7-triin-2,9-diol
• CAS: 91495-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DROQHZDMAMDQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyldeca-3,5,7-triyne-2,9-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,9-dimethyl-deca-3t,7t-dien-5-yne-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1854,1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基丁-3-炔-2-醇 、 6-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77.2 mg的产率得到2,9-dimethyldeca-3,5,7-triyne-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  使用膦-烯烃配体进行高效钯催化 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应的研究：应用和机理方面

  摘要：

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja8049436

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• 371. Researches on acetylenic compounds. Part XXXV. The influence of propargylic substituents on the ultra-violet absorption of diacetylenes
  作者：J. B. Armitage、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9520002005

  日期：——
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Hunsmann, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 213,216
  作者：Hunsmann

  DOI：——

  日期：——
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1854,1858
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——