methyl 8-(pyrazin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 960371-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-(pyrazin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-pyrazin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 960371-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: MGRSJGXYVNTWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(pyrazin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(8-Pyrazin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives and uses related thereto

  摘要：

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。

  公开号：

  US20070299080A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸甲酯 在 C₁₈H₁₈Cl₂Pd₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl 8-(pyrazin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酯α-芳基化和脱羧合成4-（杂芳基）环己酮

  摘要：

  描述了4-（杂芳基）环己酮的替代合成，其特征在于钯催化的酯α-芳基化然后脱羧。底物范围广泛，杂芳基卤化物种类繁多。尤其是，通过> 10 g的4-（吡嗪-2-基）环己酮的合成以85％的总收率证明了反应的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01443

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2007145835A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Benzamide derivatives of formula ( I ) are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders, formula (I), wherein R¹, R ², R ³, R ⁴, R ⁵, R ⁶, R ⁷, R ⁸, and n are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de benzamide de formule (I) ayant une utilité thérapeutique, en particulier dans le traitement du diabète, de l'obésité et de pathologies et troubles apparentés, formule (I), où R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, et n sont comme présentement défini.
• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20070299080A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Benzamide derivatives of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and n are as defined herein.

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。
• Syntheses of 4-(Heteroaryl)cyclohexanones via Palladium-Catalyzed Ester α-Arylation and Decarboxylation
  作者：Jianguang Zhou、Qun Jiang、Peng Fu、Siqian Liu、Sisi Zhang、Su Xu、Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01443

  日期：2017.9.15

  An alternative synthesis of 4-(heteroaryl)cyclohexanones is described featuring a palladium-catalyzed ester α-arylation followed by decarboxylation. The substrate scope is broad with a wide range of heteroaryl halides. In particular, the reaction robustness is demonstrated by the synthesis of >10 g of 4-(pyrazin-2-yl)cyclohexanone with 85% overall yield.

  描述了4-（杂芳基）环己酮的替代合成，其特征在于钯催化的酯α-芳基化然后脱羧。底物范围广泛，杂芳基卤化物种类繁多。尤其是，通过> 10 g的4-（吡嗪-2-基）环己酮的合成以85％的总收率证明了反应的稳定性。