(E)-N-methyl-2-(2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-2-(2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: N-methyl-2-[2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: YNPOYLKMQBSJHU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-2-(2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到isoborreverine
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 四氯化锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-N-methyl-2-(2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833