methyl 4-phenylquinoline-2-carboxylate | 906463-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-phenyl-2-quinolinecarboxylate
• CAS: 906463-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BJXNYSXYQSRYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  437.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-phenyl quinoline 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于钯的PK 11195类似物的优化方法

  摘要：

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450520
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化控制的2-乙烯基苯胺和炔酸的串联环化反应裂解CC键以合成C2-取代的喹啉和吲哚

  摘要：

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00260

文献信息

• A Heck reaction/photochemical alkene isomerization sequence to prepare functionalized quinolines
  作者：Alex Kelly、Jack B. Hoffman、Oskar Hoff、Johannes C.L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131396

  日期：2020.8

  A route to prepare functionalized quinolines based on a Heck reaction/UV-induced alkene isomerization sequence is described. The method allows for the preparation of quinolines under mild and neutral conditions and has broad functional group tolerance. Acid-sensitive functional groups that would not be tolerated under previous approaches can be included and a one-pot quinoline forming procedure is

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。
• Skraup−Doebner−Von Miller Quinoline Synthesis Revisited:  Reversal of the Regiochemistry for γ-Aryl-β,γ-unsaturated α-Ketoesters
  作者：Yan-Chao Wu、Li Liu、Hui-Jing Li、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo060290n

  日期：2006.8.1

  A reversal of the standard regiochemistry of the Skraup−Doebner−Von Miller quinoline synthesis was observed when anilines were condensed with γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters in refluxing TFA. The reaction is proposed to involve 1,2-addition of the anilines to γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters to form Schiff's base adducts, followed by cyclization and oxidation. The products were unambiguously

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106366035B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提出了一种喹啉衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1:1.2～4依次加入芳香族胺、吸电子炔烃、炔烃，按1mmol芳香族胺加入2～4mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf（三氟甲磺酸银）和添加剂HOTf（三氟甲磺酸），加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8%～5%和1.8%～10%，在100℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物。本发明具有反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少，步骤简单的特点。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。