N-(3,4-二氯苯甲酰基)-4-羟基-L-脯氨酸 | 86421-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯苯甲酰基)-4-羟基-L-脯氨酸
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzoyl)-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-1-(3,4-dichlorobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 86421-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₄
• mdl: MFCD19194724
• 分子量: 304.13
• InChiKey: GLEZMXKLJLNQDQ-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯甲酰基)-4-羟基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）的合成，化学反应性评估和鼠抗肿瘤活性和2-酰氧基衍生物作为潜在的水溶性前药。

  摘要：

  通过多步合成法制备2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）（11）。2-羟基用于制备酯前药14和15，并将11、14和15a的抗肿瘤活性与鼠P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤中的1（11的2-脱氧类似物）进行比较。醇11显示出与1相当的活性，而14显示出较低的活性，而15a显示出非常低的活性。比较了1、11、14、15a和15b的水解速率，发现这两个氨基甲酸酯部分比C-2酯更易于水解。盐15a和15b显示出良好的水溶性，分别为3.0×10（-2）和3.88×10（-2）M。

  DOI：

  10.1021/jm00363a023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-二氯苯甲酸 、 N-(3,4-二氯苯甲酰基)-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）的合成，化学反应性评估和鼠抗肿瘤活性和2-酰氧基衍生物作为潜在的水溶性前药。

  摘要：

  通过多步合成法制备2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）（11）。2-羟基用于制备酯前药14和15，并将11、14和15a的抗肿瘤活性与鼠P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤中的1（11的2-脱氧类似物）进行比较。醇11显示出与1相当的活性，而14显示出较低的活性，而15a显示出非常低的活性。比较了1、11、14、15a和15b的水解速率，发现这两个氨基甲酸酯部分比C-2酯更易于水解。盐15a和15b显示出良好的水溶性，分别为3.0×10（-2）和3.88×10（-2）M。

  DOI：

  10.1021/jm00363a023

文献信息

• US5332735A
  申请人：——

  公开号：US5332735A

  公开（公告）日：1994-07-26