N-(3,4-二氯苯基)马来酸 | 21395-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯苯基)马来酸
• 英文名称: Maleinsaeure-mono-<3,4-dichlor-anilid>
• 英文别名: N-(3,4-dichloro-phenyl)-maleamic acid；(Z)-3-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid；N-(3,4-Dichlorophenyl)maleamic acid；(Z)-4-(3,4-dichloroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 21395-61-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 260.076
• InChiKey: YMYKNYVBUCMJOG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  205℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)马来酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(3,4-dichloro-phenylimino)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3,4-二氯苯胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3,4-二氯苯基)马来酸
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098

文献信息

• WO2008/92681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses of 4-(3,5-Bisphenylmethylene-4-oxo-piperidin-1-yl)-4-oxo-but-2<b><i>Z</i></b>-enoic Acid Arylamides as Candidate Cytotoxic Agents
  作者：Amitabh Jha、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1081/scc-120017198

  日期：2003.1.5

  The title compounds were designed and synthesized as candidate cytotoxic agents. They were synthesized by reacting 3,5-bisphenylmethylene-piperidin-4-one with the appropriate 3-arylcarbamoylacrylic acids. These reactions follow an unusual mechanism and deviate from the previously reported reactions on similar substrates.
• Augustin,M.; Rudorf,W.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 520 - 524
  作者：Augustin,M.、Rudorf,W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.5.3, page 172 - 178
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organotin or mercury (carboxy hydrocarbylene amides)
  申请人：SCHWARTZ HERBERT

  公开号：US03446827A1

  公开（公告）日：1969-05-27