1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 22245-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 7-甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-5H-benzazepin-2-one；1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-5H-1-benzazepin-2-one；7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 22245-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00667623
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GZRSCYDBGFKKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-四l酮肟 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,5-四氢-7-甲氧基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排的改进程序：碳酸酮肟与三氟化硼醚化物的反应

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00875-3

文献信息

• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。
• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Lipoxygenase-Inhibitoren, 3. Mitt.: Synthese von Tetrahydrobenzazepinon-phenylhydrazonen
  作者：Axel Büge、Christian Locke、Thomas Köhler、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19943270208

  日期：——

  Die als Ausgangsprodukte benötigten Tetrahydro‐2H‐benz[b]azepin‐2‐one wurden durch Beckmann‐Umlagerung oder Schmidt‐Reaktion erhalten. Die Phenylhydrazone wurden über die Thione und Thiolactimether synthetisiert. Es wurde die Hemmung der Sojabohnen‐Lipoxygenase ermittelt.

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。
• The Application of the Schmidt Reaction and Beckmann Rearrangement to the Synthesis of Bicyclic Lactams: Some Mechanistic Considerations
  作者：Ian T. Crosby、James K. Shin、Ben Capuano

  DOI：10.1071/ch09402

  日期：——

  The syntheses of some methoxy-substituted bicyclic lactams, of the types 3 and 4, are reported employing two different conditions for the Schmidt reaction of appropriate ketones and employing two different conditions for the Beckmann rearrangement of the corresponding ketoximes. The alkyl to aryl migration ratios of the reactions were determined by high-performance liquid chromatography analysis of

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。