N,N-dimethyl-1-(4-methylbiphenyl-2-yl)methanamine | 1429517-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(4-methylbiphenyl-2-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanamine；N,N-dimethyl-1-(5-methyl-2-phenylphenyl)methanamine
• CAS: 1429517-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: BKGCMSXIEPCKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(4-methylbiphenyl-2-yl)methanamine 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 三丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 42.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-(4-methylbiphenyl-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Ortho-Arylation of N,N-Dimethylbenzylamines

  摘要：

  A novel protocol for palladium-catalyzed arylation of the C(sp(2))-H bond directed by a N,N-dimethylaminomethyl group in the presence of AgOAc and Cu(OAc)(2)center dot H2O is described. Various aryl iodides proved to be efficient coupling partners, furnishing the corresponding ortho monoarylated or diarylated arenes in Moderate to good yields. Cu(OAc)(2)center dot H2O is found to be the important additive to improve the yields in this transformation.

  DOI：

  10.1021/jo400186p

文献信息

• Direct Oxidative Arylation of Aryl CH Bonds with Aryl Boronic Acids via Pd Catalysis Directed by the<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl Group
  作者：Ji-Cheng Zhang、Jiang-Ling Shi、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/asia.201403292

  日期：2015.4

  directly constructed via palladium‐catalyzed ortho‐arylation of N,N‐dimethyl benzylamine with aryl boronic acids with high efficiency and high regioselectivity under open‐flask conditions. The N,N‐dimethylaminomethyl group was first applied as a directing group in such an oxidative coupling. Various substrates proved to be efficient coupling partners, furnishing the corresponding ortho‐monoarylated or

  在芳烃条件下，钯，N，N-二甲基苄胺与芳基硼酸的邻位芳基化反应可直接构建联芳基骨架。的N，N-二甲基氨基甲基组在这样的氧化偶合首先应用于为定向基团。各种底物被证明是有效的偶联伙伴，在温和条件下以中等到良好的产率提供相应的邻-单芳基化或二芳基化的芳烃。
• BENZAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：KURAMOCHI Takahiro

  公开号：US20090270365A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  There is provided a compound having a capsaicin receptor VR1 inhibitory activity and useful as a therapeutic agent for various pains including inflammatory pain and neurogenic pain, migraine, cluster headache, bladder diseases including overactive bladder, and the like. A benzamide derivative or a salt thereof wherein a benzene ring is attached to a D ring (a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring or a monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring) through an amide bond, the benzene ring is directly bonded to an E ring (a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring or a monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring), and the benzene ring is further bonded to A (an amino moiety, a monocyclic or bicyclic heterocycle) through L (a lower alkylene).

  提供了一种化合物，具有辣椒素受体VR1抑制活性，可用作治疗各种疼痛，包括炎症性疼痛和神经性疼痛、偏头痛、集群性头痛、膀胱疾病（包括过度活动膀胱）等的治疗剂。该化合物为苯甲酰胺衍生物或其盐，其中苯环通过酰胺键连接到D环（单环或双环碳氢环或单环或双环杂芳环），苯环直接连接到E环（单环或双环碳氢环或单环或双环杂芳环），并且苯环通过L（低碳烷基）进一步连接到A（氨基基团、单环或双环杂环）。
• US7855198B2
  申请人：——

  公开号：US7855198B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。
• Cu(II)-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Ortho-Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamines
  作者：Ruokun Feng、Jinzhong Yao、Zunjun Liang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo400186p

  日期：2013.4.19

  A novel protocol for palladium-catalyzed arylation of the C(sp(2))-H bond directed by a N,N-dimethylaminomethyl group in the presence of AgOAc and Cu(OAc)(2)center dot H2O is described. Various aryl iodides proved to be efficient coupling partners, furnishing the corresponding ortho monoarylated or diarylated arenes in Moderate to good yields. Cu(OAc)(2)center dot H2O is found to be the important additive to improve the yields in this transformation.