(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-pyrrolidinone | 648424-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-(2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 648424-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: QYWHLKYMARLZGJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-pyrrolidinone 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 o-nitrophenyl selenocyanate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 286.0h， 生成 methyl (3aS,4S,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(3-oxobutanoyl)-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid

  摘要：

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)81
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-马来酸的全合成

  摘要：

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.008

文献信息

• Palladium-catalyzed aryl-amidation. Synthesis of non-racemic N-aryl lactams
  作者：R.Greg Browning、Vivek Badarinarayana、Hossen Mahmud、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.008

  日期：2004.1

  The Buchwald/Hartwig aryl amination method was used to construct a series of chiral, non-racemic N-aryl pyrrolidinones from a common pyrrolidinone precursor and the corresponding aryl bromide. The stereochemical integrity of the N-aryl lactam after cross-coupling was proven by synthesis of the racemic compounds and comparison by H-1 NMR spectroscopy using Pirkle's chiral solvating agent. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-martinellic acid
  作者：Vivek Badarinarayana、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.008

  日期：2007.4

  An enantioselective formal total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid has been achieved. The key steps involve a Pd-catalyzed aryl amidation reaction of a pyrroglutamate derivative, an intramolecular [3+2] azomethine ylide–alkene cycloaddition and a reductive ring opening reaction.

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。
• An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid
  作者：Carl J. Lovely、Vivek Badarinarayana、Hossen Mahmud

  DOI：10.3987/com-16-s(s)81

  日期：——

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.