4-(2,4-dinitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dinitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-4-(2,4-dinitrophenyl)butan-2-one；(4S)-4-(2,4-dinitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: DZXSFEDFDGEUPD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2,4-dinitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 、 4-(2,4-dinitrophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚偏二氯乙烯负载的离子液体/ l-脯氨酸催化剂体系催化高效不对称羟醛反应

  摘要：

  从4-二甲基氨基吡啶衍生了一系列聚偏二氯乙烯（PVDC）负载的离子液体，并与l-脯氨酸一起在水中用作有效的不对称有机催化剂，用于室温下环己酮与各种芳香醛之间的直接不对称羟醛反应。这些PVDC负载的离子液体/ l-脯氨酸催化剂体系已用作不对称有机催化剂，以中等至高的分离产率（高达99％），非对映选择性高达6:94和出色的对映选择性提供相应的羟醛产物。高达98％。此外，它们可以容易地回收，并且在七次回收后仅显示出选择性的轻微降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.023

文献信息

• Bioinspired Catalysis: Self-Assembly of a Protein and DNA as a Catalyst for the Aldol Reaction in Aqueous Media
  作者：Guangxun Li、Zhuo Tang、Hongxin Liu、Ying-wei Wang、Shiqi Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591854

  日期：2018.3

  electrostatic interaction in situ proved to be efficient in catalyzing aldol reactions under mild conditions in water. By using a self-assembling catalytic system formed from protamine and DNA, aldol adducts were obtained with high yields and moderate enantioselectivities. Preliminary experiments demonstrated that the chirality of the DNA could be effectively transferred to the reaction product through

  一种有趣的仿生催化剂由容易获得的 DNA 和蛋白质通过原位静电相互作用形成，被证明在水中温和条件下可有效催化羟醛反应。通过使用由鱼精蛋白和 DNA 形成的自组装催化系统，以高产率和中等对映选择性获得了羟醛加合物。初步实验表明，DNA 的手性可以通过结合的分子或蛋白质有效地转移到反应产物上。
• A novel trifunctional organocatalyst for the asymmetric aldol reaction: a facile enantioselective synthesis of β-hydroxyketones
  作者：B.V. Subba Reddy、K. Bhavani、A. Raju、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.001

  日期：2011.4

  A new L-prolinamide trifunctional catalyst has been developed for the enantioselective aldol reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with acetone. This method provides high yields of beta-hydroxyketones (up to 90%) with good enantioselectivity (up to 92%) at a low catalyst loading (10 mol %). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.