2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose | 1136-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-methyl-D-glucose；2,3,6,-tri-O-methyl-glucose；2,3,6-tri-O-methylglucose；O²,O³,O⁶-trimethyl-D-glucose；2,3,6-Trimethyl-D-glucopyranose；2,3,6-tri-O-methyl-alpha,beta-d-glucose；(3R,4S,5R,6R)-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2,5-diol
• CAS: 1136-27-2
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: LXJBARMBDDODTG-LOFWALOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C
• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose 、 硼氢化钠 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 1,4,5-tri-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  MAHATO, SHASHI B.;SAHU, NIRANJAN P.;ROY, SUBODH K.;SEN, SUCHARITA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5215-5230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one 生成 2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KOMISSARENKO, A. N.;KOVALEV, V. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 5, S. 726-728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New lignans from the heartwood of cleistanthus collinus
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、P.Atchuta Ramaiah、L.Ramachandra Row、R. Venkateswarlu、A. Pelter、R.S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98893-3

  日期：1981.1

  The isolation and characterisation of five new compounds and nine known compounds from the heartwood of Cleistanthus collinus are reported. The new compounds are wodeshiol 16,3,4-dihydrotaiwanin C 20, and three new glycosides 24, 25 and 26 of diphyllin and taiwanin E The 1H and 13C NMR spectra of these compounds are also reported.

  据报道，从Cleistanthus collinus的心材中分离并鉴定了五种新化合物和九种已知化合物。这些新化合物是wodeshiol 16，3,4- dihydrotaiwaninÇ 20，和三个新的苷24，25和26山荷叶素的和taiwanin E中的1 H和13这些化合物的C NMR谱也报道。
• Cleavage of interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated and permethylated carbohydrates with iodotrimethylsilane
  作者：Susumu Honda、Tsunehiko Ichii、Kazuaki Kakehi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88138-5

  日期：1983.4

  Abstract Iodotrimethylsilane in carbon tetrachloride cleaves interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated disaccharides to give iodinolysis products that may be readily hydrolyzed to component monosaccharides. The cleavage rate is dependent on the type of interglycosidic linkage, and is in the order (1→4) (1→2) (1→3) (1→6) for derivatives of β-linked glucobioses. This iodinolysis reagent is

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。
• A triterpenoidal saponin from roots of Acanthus illicifolius
  作者：P.K. Minocha、K.P. Tiwari

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85232-6

  日期：1981.1

  Abstract A new triterpenoidal saponin has been isolated from the ethanolic extract of Acanthus illicifolius . It was shown to be [α- l -arabinofuranosyl-(1 → 4)-β- d -glucuronopyranosyl(1 → 3)]-3β-hydroxy-lup-20 (29)-ene.

  摘要 从鼠尾草乙醇提取物中分离得到一种新的三萜皂苷。它被证明是 [α-l -arabinofuranosyl-(1 → 4)-β-d -glucuronopyranosyl(1 → 3)]-3β-hydroxy-lup-20 (29)-ene。
• Pal, Bikas C.; Mahato, Shashi B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1963 - 1968
  作者：Pal, Bikas C.、Mahato, Shashi B.

  DOI：——

  日期：——
• Pavophylline, a new saponin from the stem of Pavonia zeylanica
  作者：K.P. Tiwari、P.K. Minocha

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87047-6

  日期：1980.1