2-溴-N,N-二乙基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 | 105875-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二乙基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-bromobenzamide；2-bromo-N,N-diethyl-4,5-dimethoxybenzamide；Benzamide, 2-bromo-N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-
• CAS: 105875-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: KTOYVVXKBNEDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二乙基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘生成1-甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃的生成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1263
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-溴-N,N-二乙基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (S)-(−)-8-oxoxylopinine

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of (S)-(-)-8-oxoxylopinine 1 was performed using a lateral metallation strategy, in which (S)-alaninol or (S)-phenylalaninol was applied as chiral auxiliary and building block. (4S)-3-(4,5-Dimethoxy-2-methylbenzoy1)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine 12 was synthesized starting from veratraldehyde 13. The addition reaction of benzylic anion generated in situ from chiral amide 12 into 6,7,-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 7a proceeded with simultaneous cyclization leading to the protoberberine alkaloid with high enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.002

文献信息

• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• Directed <i>o</i><i>rtho </i>Metalation Approach to C-7-Substituted Indoles. Suzuki−Miyaura Cross Coupling and the Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids
  作者：Christian G. Hartung、Anja Fecher、Brian Chapell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0344772

  日期：2003.5.1

  overall yields. In combination with the Suzuki-Miyaura protocol, C-7 aryl (heteroaryl)-substituted indoles 14 and 16 are obtained, including hippadine and pratosine, members of the pyrrolophenanthridone alkaloid family.

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。
• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Laura E. Briggs、Jim J. Li、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1998-1654

  日期：1998.4

  2-Carboxamido diarylamines 1f, 7, and 9, efficiently available by Buchwald-Hartwig C-N cross coupling reactions, serve as starting materials for new anionic routes to acridones 2d, oxindoles 10, dibenzo[b,f]azepinones 11, and anthranilate esters 8.

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。
• QUINAZOLINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20110245225A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 5 and X have the meanings indicated in Claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  式(I)的新型喹唑啉酰胺衍生物，其中R1-R5和X具有权利要求书1所示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90抑制、调节和/或调节在其中起作用的疾病的药物。