2-溴-N,N-二乙基丙酰胺 | 2620-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二乙基丙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-diethylpropionamide
• CAS: 2620-12-4
• 化学式: C₇H₁₄BrNO
• 分子量: 208.098
• InChiKey: VPSKMQYCSCPAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.255 g/cm3(Temp: 13 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二乙基丙酰胺 在 1-(3-吡咯烷-1-基苯基)吡咯烷 、 亚硝酸四乙基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-Diaethyl-2-nitropropansaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Munz,R.; Simchen,G., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 628 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2-溴丙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-N,N-二乙基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  168.的化学效应γ上的有机-辐射系统。第四部分 辐射对二乙胺，三甲胺，苄胺，苯乙胺，1-甲基哌啶，N-甲基二乙胺和叔丁胺的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000886

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides under More Neutral Conditions
  作者：Takuo Hama、Xiaoxiang Liu、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja036792p

  日期：2003.9.1

  aryl halides with alkali metal enolates are reported. The first procedure rests upon the development of catalysts bearing the hindered pentaphenylferrocenyl di-tert-butylphosphine (Q-phos) and the highly reactive dimeric Pd(I) complex P(t-Bu)3]PdBr}2. By this procedure, zinc enolates prepared from α-bromo esters and amides react with aryl halides to form α-aryl esters and amides in high yields under

  报道了在比芳基卤化物与碱金属烯醇化物反应更中性的条件下羰基化合物 α-芳基化的两种方法。第一个程序依赖于带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦 (Q-phos) 和高活性二聚 Pd(I) 配合物 P(t-Bu)3]PdBr}2 的催化剂的开发。通过这种方法，由 α-溴酯和酰胺制备的烯醇锌与芳基卤化物反应，在温和的条件下，在 1-2 mol% 的催化剂和显着的官能团耐受性下，高产率地形成 α-芳基酯和酰胺。通过第二步，甲硅烷基乙烯酮和甲硅烷基酮亚胺缩醛在亚化学计量氟化锌、1 mol % Pd(dba)2 和 2 mol % P(t-Bu)3 的 DMF 溶剂存在下，在 80 °C 下与芳基溴化物反应.
• Ni-catalyzed reductive coupling of α-halocarbonyl derivatives with vinyl bromides
  作者：Canbin Qiu、Ken Yao、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c6ob02269c

  日期：——

  This work describes the vinylation of α-halo carbonyl compounds with vinyl bromides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions. While aryl-conjugated vinyl bromides entail pyridine as the sole labile ligand, the alkyl-substituted vinyl bromides require both bipyridine and pyridine as the co-ligands.

  这项工作描述了在镍催化的还原偶联条件下，α-卤代羰基化合物与乙烯基溴的乙烯基化。芳基共轭乙烯基溴化物需要吡啶作为唯一的不稳定配体，而烷基取代的乙烯基溴化物则需要联吡啶和吡啶作为共配体。
• General Route for Preparing β-Nitrocarbonyl Compounds Using Copper Thermal Redox Catalysis
  作者：Amber A. S. Gietter、Peter G. Gildner、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol5014153

  日期：2014.6.6

  Using a simple copper catalyst, the alkylation of nitroalkanes with α-bromocarbonyls is now possible. This method provides a general, functional group tolerant route to β-nitrocarbonyl compounds, including nitro amides, esters, ketones, and aldehydes. The highly sterically dense, functional group rich products from these reactions can be readily elaborated into a range of complex nitrogen-containing

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular α-Arylation of Zinc Amide Enolates under Mild Conditions
  作者：Takuo Hama、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056076i

  日期：2006.4.1

  The intermolecular α-arylation and vinylation of amides by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides and vinyl bromides with zinc enolates of amides is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. The reactions of aryl halides occur in high yields with isolated Reformatsky reagents generated from α-bromo amides, with Reformatsky reagents generated in situ from

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...
• Organosilicon Reducing Reagents for Stereoselective Formations of Silyl Enol Ethers from α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Suman Pramanik、Supriya Rej、Shun Kando、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03005

  日期：2018.2.16

  byproducts. Due to the inertness of the reaction byproducts, we found a one-pot transformation of the in situ generated silyl enol ethers into various α-functionalized carbonyls by reaction with Togni-II reagent or aldehydes.

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。