3-thiabicyclo (3.2.0)heptane-6,7-dicarboxylic anhydride 3,3-dioxide | 33974-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-thiabicyclo (3.2.0)heptane-6,7-dicarboxylic anhydride 3,3-dioxide
• 英文别名: Hexahydrothieno[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]furan-1,3-dione 5,5-dioxide；9,9-dioxo-4-oxa-9λ6-thiatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 33974-24-2
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: XDMVLZSXVDCDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiabicyclo (3.2.0)heptane-6,7-dicarboxylic anhydride 3,3-dioxide 630.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以80%的产率得到cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-环丁烯砜 生成 3-thiabicyclo (3.2.0)heptane-6,7-dicarboxylic anhydride 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  非共轭环状烯烃的顺式-溴化。通过远程SO 2组实现前所未有的亲电立体选择

  摘要：

  与预期相反，将分子溴添加到3-thiabicyclo [3.2.0] hept-6-ene 3,3-dioxide（1）中可产生大量的顺式-1,2-二溴化物（通过X射线衍射确认） ，表明远程SO 2基团通过远程库仑相互作用发挥了非凡的定向影响，该相互作用稳定了开放的碳正离子中间体，但通常会损害通常被桥连的溴离子。

  DOI：

  10.1039/c39850001751

文献信息

• 6,7-Dimethylene-3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-3,3-dioxide, a masked form of [4]dendralene and conjunctive reagent for tandem annelations
  作者：Caroline M. Buchan、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、William J. Henry

  DOI：10.1039/c39850001785

  日期：——

  Previous limitations of highly reactive [4]dendralene [3,4-dimethylenehexa-1,5-diene (1)] as a tandem annelating reagent in Diels–Alder reactions are overcome by use of its masked form, 6,7-dimethylene-3-thiabicyclo[3.2.0]-heptane-3,3dioxide (2), and subsequent extrusion of SO2 under flash vaccum pyrolytic conditions.

  在Diels-Alder反应中，高反应性[4]树枝烯[3,4-二亚甲基六-1,5-二烯（1）]作为串联成环剂存在的局限性通过使用其掩蔽形式6,7-二亚甲基3-噻二环[3.2.0]-庚烷-3,3dioxide（2），然后在快速真空热解条件下挤出SO 2。
• SHAJXRAZIEVA V. SH.; ENIKEEV R. S.; TOLSTIKOV G. A., ORGAN. SOEDIN. SERY, T. 2, RIGA 1980, 150-156
  作者：SHAJXRAZIEVA V. SH.、 ENIKEEV R. S.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• CADOGAN J. I.; GOSNEY I.; MCLAUGHLIN L. M.; HAMILL B. J., J. CEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1242-1243
  作者：CADOGAN J. I.、 GOSNEY I.、 MCLAUGHLIN L. M.、 HAMILL B. J.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHAN, C. M.;CADOGAN, J. I. G.;GOSNEY, I.;HENRY, W. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 24, 1785-1786
  作者：BUCHAN, C. M.、CADOGAN, J. I. G.、GOSNEY, I.、HENRY, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• US3873568A
  申请人：——

  公开号：US3873568A

  公开（公告）日：1975-03-25