1-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydro-indolizidin | 95071-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydro-indolizidin
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrahydro-10bH-oxazolo[2,3-a]isoquinoline；3,5,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 95071-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HBZLXNBTRYNVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  84-87 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydro-indolizidin 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Tot; Steiner, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1996, vol. 338, # 8, p. 711 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙醇 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到1-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydro-indolizidin
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates

  摘要：

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。

  DOI：

  10.1071/ch07010

文献信息

• SCHNEIDER; MUELLER, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /6, p. 645 - 654
  作者：SCHNEIDER、MUELLER

  DOI：——

  日期：——
• Alkali Metal-mediated Synthesis of 1- and 4-Substituted N-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro- isoquinolines
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Mario Pittalis

  DOI：10.3987/com-03-9936

  日期：——

  Reductive cleavage by electron transfer from Li or K metal of 1-alkoxy-substituted N-alkyltetrahydroisoquinolines led to the formation of organometallic derivatives. Quenching of these intermediates with electrophilic reagents afforded 1- or 4-substituted N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, depending upon the nature of the metal.
• Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.3987/com-06-10881

  日期：——

  Several hydroquinolyl, hydroisoquinolyl, and indolinyl alcohols were electrochemically oxidized in methanol in the presence of sodium methoxide and potassium iodide. The hydroquinolyl and hydroisoquinolyl alcohols afforded the corresponding intramolecular cyclization products through the bond formation between the Cc-carbon of the nitrogen atom and the oxygen atom of the hydroxy group. In contrast, the indolinyl alcohols underwent dehydrogenation to give the corresponding indolyl alcohols. Presumably, in all cases, the electrooxidation involves a two-electron oxidation process.
• SCHNEIDER; MUELLER, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 571 - 585
  作者：SCHNEIDER、MUELLER

  DOI：——

  日期：——