(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-phenethylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-phenethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: BCJGSFNPRZGYOY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 2-苯乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-phenethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 5-脂氧合酶产物生物合成的新芥子酸苯乙酯类似物的构效关系研究：酚基、酯功能和生物等排性的作用

  摘要：

  芥子酸存在于许多可食用植物和水果中，例如油菜籽，它是主要的酚类化合物。合成并筛选了新的芥子酸苯乙酯 (SAPE) 类似物作为受刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中 5-脂氧合酶 (5-LO) 生物合成的抑制剂。抑制 5-LO 催化的白三烯生物合成是针对某些炎症性疾病和过敏症的有效治疗策略。不幸的是，迄今为止唯一获批的抑制剂由于其药代动力学特征和肝毒性较差，临床应用有限。利用本研究中合成的新类似物，研究了酚部分、酯功能和生物等排性的作用。34 种化合物中有几种抑制 5-LO 产物的生物合成，在 PMNL 中，20 种化合物的效力是齐留通的 2-11 倍，后者是 5-LO 产品的重要生产商。化合物在苯乙基部分的间位带有 4-三氟甲基、甲基或甲氧基取代基的5i (IC 50 : 0.20 μM)、5l (IC 50 : 0.20 μM) 和5o (IC 50 : 0.21 μM)

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00982