2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzaldehyde | 324027-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]benzaldehyde
• CAS: 324027-23-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: ITLTYDHCEBPIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzaldehyde 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (S)-N-((2-(2-hydroxyethyl)phenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基和N-壬基醛亚胺在甲醇中的对映选择性和快速Rh催化的芳基化

  摘要：

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。

  DOI：

  10.1021/jo5012653
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯酸和碳水化合物骨架的高度非对映选择性的5-己烯基自由基环化。

  摘要：

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol006651h

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of 1,2-diols by vanadium (II) promoted pinacol cross coupling.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Glaroni、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86526-1

  日期：1991.7

  promoted pinacol cross coupling of a chiral aromatic aldehyde with chiral aliphatic aldehydes occurs to afford diols in up to 91:9 diastereoisomeric ratio and up to 84% enantiomeric excess. The pinacol coupling of (S)-lactaldehyde and (R)-glyceraldehyde derivatives has also been studied and matching and mis-matching pairs have been identified. The stereochemistry of the products was established by correlation

  发生V（II）促进的手性芳族醛与手性脂族醛的频哪醇交联，以提供高达91：9的非对映异构体比例和高达84％的对映体过量的二醇。还已经研究了（S）-丙醛和（R）-甘油醛衍生物的频哪醇偶联，并且已经鉴定出匹配和错配对。通过相关性建立产物的立体化学。讨论了立体选择的意义和程度。
• 一种制备索利那新的不对称合成方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN108203434B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明涉及一种制备索利那新的不对称合成方法。具体地，本发明公开了一种索利那新的制备方法，所述方法以邻位取代醛为原料，在铑和手性硫烯配体的催化下，得到高对映选择性加成的关键中间体；该中间体经进一步官能团转化并环合，得到索利那新。所述方法操作简单、反应条件较温和、高效高选择性。
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。
• Highly Diastereoselective 5-Hexenyl Radical Cyclizations with Lewis Acids and Carbohydrate Scaffolds
  作者：Eric J. Enholm、Jennifer S. Cottone、Florent Allais

  DOI：10.1021/ol006651h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Carbohydrates as removable chiral scaffolds for free radical cyclizations were examined for the first time. This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for 5-hexenyl radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 100:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide hexose and 70:1 for a diol-protected

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。