2-[2-(3,4-dichloro-phenoxy)-phenylmethanesulfinyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dichloro-phenoxy)-phenylmethanesulfinyl]-acetamide
• 英文别名: (+)2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphinyl acetamide；2-[[2-(3,4-dichlorophenoxy)phenyl]methylsulfinyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₃S
• 分子量: 358.245
• InChiKey: JBKSEOCGJGAYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(3,4-dichloro-phenoxy)-phenylmethanesulfinyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Wake-promoting agents: Search for next generation modafinil: Part IV

  摘要：

  In search of a next generation molecule to the novel wake promoting agent modafinil, a series of diphenyl ether derived wakefulness enhancing agents (in rat) was developed. From this work, racemic compound 16 was separated into its chiral enantiomers to profile them individually. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.038

文献信息

• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives by asymmetric oxidation
  申请人：Prat Laurence

  公开号：US20060205706A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein Ar, Y, R 1 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备式（I）的亚砜化合物的方法，其可以是单一对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将式（II）的前手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选的b）分离所得到的式（I）的亚砜。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。
• Process for Enantioselective Synthesis of Single Enantiomers of Thio-Substituted Arylmethanesulfinyl Derivatives by Asymmetric Oxidation
  申请人：Prat Laurence

  公开号：US20110098505A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein Ar, Y, R 1 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物(I)的亚砜的方法，可以制备单一对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a) 在有机溶剂中将具有前手性的硫醚(II)与金属手性配合物、碱和氧化剂接触；并可选地b) 分离所得的化合物(I)的亚砜。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。
• PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF THIO-SUBSTITUTED ARYLMETHANESULFINYL DERIVATIVES BY ASYMMETRIC OXIDATION
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1863760A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• US7893111B2
  申请人：——

  公开号：US7893111B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US8183294B2
  申请人：——

  公开号：US8183294B2

  公开（公告）日：2012-05-22