2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphanyl acetamide | 866949-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphanyl acetamide
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphanylacetamide；2-[[2-(3,4-Dichlorophenoxy)phenyl]methylsulfanyl]acetamide
• CAS: 866949-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 342.246
• InChiKey: UXTFMYIXXFMLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphanyl acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 水 、 三乙胺 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives by asymmetric oxidation

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的亚砜化合物的方法，该方法可以制备单对映体或对映富集形式的亚砜化合物，包括以下步骤：a)在有机溶剂中将式(II)的原始手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂接触；和可选的b)分离所得的式(I)的亚砜化合物。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。

  公开号：

  US20060205706A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)-benzyl]sulphanyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Wake-promoting agents: Search for next generation modafinil: Part IV

  摘要：

  In search of a next generation molecule to the novel wake promoting agent modafinil, a series of diphenyl ether derived wakefulness enhancing agents (in rat) was developed. From this work, racemic compound 16 was separated into its chiral enantiomers to profile them individually. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.038

文献信息

• Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586560A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  FIELD OF THE INVENTION The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, X, Y, R1, R2, R3, and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法和组合物的用途。特别地，本发明涉及化合物的组合物，其化学式为（A）：其中Ar、X、Y、R1、R2、R3和q如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡症、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、促进食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）、增强与大脑皮层低功能相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病相关的疲劳，如多发性硬化症、慢性疲劳综合征，以及改善认知功能障碍。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives by asymmetric oxidation
  申请人：Prat Laurence

  公开号：US20060205706A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein Ar, Y, R 1 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备式（I）的亚砜化合物的方法，其可以是单一对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将式（II）的前手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选的b）分离所得到的式（I）的亚砜。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。
• Process for Enantioselective Synthesis of Single Enantiomers of Thio-Substituted Arylmethanesulfinyl Derivatives by Asymmetric Oxidation
  申请人：Prat Laurence

  公开号：US20110098505A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein Ar, Y, R 1 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物(I)的亚砜的方法，可以制备单一对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a) 在有机溶剂中将具有前手性的硫醚(II)与金属手性配合物、碱和氧化剂接触；并可选地b) 分离所得的化合物(I)的亚砜。其中，Ar、Y、R1如权利要求1所定义。
• PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF THIO-SUBSTITUTED ARYLMETHANESULFINYL DERIVATIVES BY ASYMMETRIC OXIDATION
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1863760A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• US7893111B2
  申请人：——

  公开号：US7893111B2

  公开（公告）日：2011-02-22