5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione | 702664-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione；5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；5-(4-Chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-sulfanylidene-1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H,8H,9H,10H-pyrimido[4,5-B]quinoline-4,6-dione；5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-sulfanylidene-5,7,9,10-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• CAS: 702664-54-8
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 387.89
• InChiKey: VQKFEPSSBNVOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,2'-[[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(sulfanediyl)]bis[5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  使用双（硫烷二基）双（6-氨基嘧啶-4-酮）作为前体连接到芳烃或杂芳烃核的双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6-二酮）的类似汉茨奇合成

  摘要：

  通过多组分制备了一系列与苯、吡啶或噻吩并[4,5- d ]噻吩核相连的新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮）的反应双（硫））双（6-氨基嘧啶-4（1 ħ） -酮）与两个双甲酮的两个当量和适当的芳族醛。或者通过合适的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮与相应的二溴化合物的双烷基化反应制备目标分子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02825-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳和Lawesson试剂在合成不同融合杂环以进行抗菌评估中的效用

  摘要：

  六氢喹啉1a，1b在不同条件下与二硫化碳反应，生成相应的加合物2a，2b和3a，3b。在丙酮中进行与溶剂相同的反应，得到改性的新产物4a，4b。在相同的先前条件下，吡唑并吡啶衍生物5a，5b，5c，5d与二硫化碳的相互作用提供了分离的产物6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d和8a，8b，8c，8d。研究1a，1b或5a，5b，5c，5d对Lawesson试剂（LR）的行为，形成了最终加合物11a，11b 或 12a，12b，12c，12d。光谱和显微分析数据证实了合成化合物的结构。2a，4a的生物活性测试了4b，7a，7c，8d，11a，11b，12b和12c的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/jhet.884

文献信息

• <i>Bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(6-aminopyrimidin-4-ones): Versatile precursors for novel <i>bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(tetrahydropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-4,6-diones) linked to aliphatic spacer via multi-component reactions
  作者：Hadeer M. Diab、Mostafa E. Salem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918172

  日期：——

  Abstract A synthesis of novel bis(sulfanediyl)bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-diones), linked to aryl, heteroaryl, and spirocyclic-oxindole moieties at position-5, as novel hybrid molecules was reported. 2,2'-(Butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(6-aminopyrimidin-4(1H)-one) was utilized as a precursor to our target compounds via a multicomponent reaction with two equivalents of both of the

  摘要 据报道，合成了新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并 [4,5 - b ] 喹啉-4,6-二酮），在 5 位与芳基、杂芳基和螺环-羟吲哚部分连接，作为新型杂化分子。2,2'-(Butane-1,4- diyl bis (sulfanediyl)) bis (6-aminopyrimidin-4(1 H )-one) 被用作我们目标化合物的前体，通过多组分反应与两个当量的适当的醛和二甲酮。或者通过适当的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶[4,5- b]的双-(烷基化)获得目标化合物]quinoline-4,6-dione 与 1,4-dibromobutane 在中等碱性介质中。
• Rapid and efficient synthesis of fused heterocyclic pyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.07.002

  日期：2010.1

  Some fused heterocyclic pyrimidines have been synthesized in high yields using ultrasound irradiation in a one-pot, three-component and efficient process by condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and a series of enamines in water. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-pot three-component synthesis of 6-aryl-3-(arylamino)-5H-thiazolo[3',2':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolines utilizing 4-amino-6-oxo-pyrimidin-tethered N-aryl-2-mercaptoacetamides as precursors
  作者：Rania Samy Omar、Amr M. Abdelmoniem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.221

  日期：——