8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione | 328021-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxo-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxohexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；4-hydroxy-8,8-dimethyl-5-phenyl-2-sulfanyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6-one
• CAS: 328021-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: ONGNCADZJOQNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 、 8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2'-[[pyridine-2,6-diylbis(methylene)]bis(sulfanediyl)]-bis(8,8-dimethyl-5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido-[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  使用双（硫烷二基）双（6-氨基嘧啶-4-酮）作为前体连接到芳烃或杂芳烃核的双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6-二酮）的类似汉茨奇合成

  摘要：

  通过多组分制备了一系列与苯、吡啶或噻吩并[4,5- d ]噻吩核相连的新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮）的反应双（硫））双（6-氨基嘧啶-4（1 ħ） -酮）与两个双甲酮的两个当量和适当的芳族醛。或者通过合适的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮与相应的二溴化合物的双烷基化反应制备目标分子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02825-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到8,8-dimethyl-5-phenyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Series of Pyrimido- and Triazino[4,5-b] Quinolines

  摘要：

  合成了新的四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉、六氢嘧啶并[4,5-b]喹啉、硫代六氢嘧啶并[4,5-b]喹啉、八氢嘧啶并[4,5-b]喹啉和四氢[1,2,3]三嗪并[4,5-b]喹啉。硫代六氢嘧啶并[4,5-b]喹啉与烯丙基溴、丙炔基溴或环氧氯丙烷反应，得到了一系列 S-烷基四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉。所有新合成的化合物都通过红外光谱、1H、13C NMR 和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/030823410x12852490447544

文献信息

• The Utility of Carbon Disulphide and Lawesson's Reagent for Synthesis of Different Fused Heterocycles for Antimicrobial Evaluation
  作者：Nadia R. Mohamed、Nahed Y. Khaireldin、Amin F. Fahmy、Ahmed A. El-Sayed

  DOI：10.1002/jhet.884

  日期：2013.11

  Hexahydroquinolines 1a, 1b reacted with carbon disulphide in different conditions to yield the corresponding adducts 2a, 2b and 3a, 3b. Carrying out the same reactions in acetone as solvent produced the modified new products 4a, 4b. The interaction of pyrazolopyridine derivatives 5a, 5b, 5c, 5d with carbon disulphide under the same previous conditions furnished the isolated products 6a, 6b, 6c, 6d

  六氢喹啉1a，1b在不同条件下与二硫化碳反应，生成相应的加合物2a，2b和3a，3b。在丙酮中进行与溶剂相同的反应，得到改性的新产物4a，4b。在相同的先前条件下，吡唑并吡啶衍生物5a，5b，5c，5d与二硫化碳的相互作用提供了分离的产物6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d和8a，8b，8c，8d。研究1a，1b或5a，5b，5c，5d对Lawesson试剂（LR）的行为，形成了最终加合物11a，11b 或 12a，12b，12c，12d。光谱和显微分析数据证实了合成化合物的结构。2a，4a的生物活性测试了4b，7a，7c，8d，11a，11b，12b和12c的抗菌性能。
• <i>Bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(6-aminopyrimidin-4-ones): Versatile precursors for novel <i>bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(tetrahydropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-4,6-diones) linked to aliphatic spacer via multi-component reactions
  作者：Hadeer M. Diab、Mostafa E. Salem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918172

  日期：——

  Abstract A synthesis of novel bis(sulfanediyl)bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-diones), linked to aryl, heteroaryl, and spirocyclic-oxindole moieties at position-5, as novel hybrid molecules was reported. 2,2'-(Butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(6-aminopyrimidin-4(1H)-one) was utilized as a precursor to our target compounds via a multicomponent reaction with two equivalents of both of the

  摘要 据报道，合成了新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并 [4,5 - b ] 喹啉-4,6-二酮），在 5 位与芳基、杂芳基和螺环-羟吲哚部分连接，作为新型杂化分子。2,2'-(Butane-1,4- diyl bis (sulfanediyl)) bis (6-aminopyrimidin-4(1 H )-one) 被用作我们目标化合物的前体，通过多组分反应与两个当量的适当的醛和二甲酮。或者通过适当的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶[4,5- b]的双-(烷基化)获得目标化合物]quinoline-4,6-dione 与 1,4-dibromobutane 在中等碱性介质中。
• Hantzsch‐Like Synthesis, DNA Photocleavage, DNA/BSA Binding, and Molecular Docking Studies of Bis(sulfanediyl)bis(tetrahydro‐5‐deazaflavin) Analogs Linked to Naphthalene Core
  作者：Mohamed A. Ragheb、Reham E. Abdelwahab、Ahmed F. Darweesh、Marwa H. Soliman、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/cbdv.202100958

  日期：2022.9

  most photocleavable compound, bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione) linked to pyridin-3-yl at position-5 exhibits good binding affinities toward CT-DNA and BSA as supported by UV/VIS spectral studies. In addition to the experimental findings, a molecular docking simulation was performed to collect detailed binding data for this compound to both biomolecules.

  醛与二甲酮和双（6-氨基嘧啶-4-酮）在乙酸中的环缩合反应导致形成相应的双（嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮），称为双（硫烷二基）双（四氢-5-脱氮黄素）类似物在一个步骤中完成。此外，制备了通过苯氧基甲基键与萘基核连接的双(嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮) 。研究了合成的化合物与 DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。凝胶电泳分析用于显示化合物在 UV-A (365 nm) 中光裂解超螺旋 pBR322 质粒 DNA 的能力。此外，最可光裂解的化合物是双（四氢嘧啶基[4,5- b]quinoline-4,6-dione) 与第 5 位的 pyridin-3-yl 相连，UV/VIS 光谱研究支持 CT-DNA 和 BSA 具有良好的结合亲和力。除了实验结果之外，还进行了分子对接模拟以收集该化合物与两种生物分子的详细结合数据。
• Rapid and efficient synthesis of fused heterocyclic pyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.07.002

  日期：2010.1

  Some fused heterocyclic pyrimidines have been synthesized in high yields using ultrasound irradiation in a one-pot, three-component and efficient process by condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and a series of enamines in water. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-pot three-component synthesis of 6-aryl-3-(arylamino)-5H-thiazolo[3',2':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolines utilizing 4-amino-6-oxo-pyrimidin-tethered N-aryl-2-mercaptoacetamides as precursors
  作者：Rania Samy Omar、Amr M. Abdelmoniem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.221

  日期：——