benzyl(2,5-dimethoxybenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2,5-dimethoxybenzyl)amine
• 英文别名: Benzyl-(2,5-dimethoxy-benzyl)-amine；N-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD03821856
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ANAWJFQLYUXDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2,5-dimethoxybenzyl)amine 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Lewis-Acid Catalyzed Synthesis of Substituted Oxindole Derivatives

  摘要：

  Lewis acid-catalyzed cyclization of various 2-(N-arylcarbamoyl)-methylenemalonates to give nitrogen-containing benzo-annelated heterocycles was investigated in terms of selectivity. Reaction of substrates with various alkyl groups on nitrogen proceeded to give oxindole derivatives. Cyclization reaction of diester-amides of MeO and halooen-substituted anilines in the presence of catalytic Lewis acid (ZnCl2, SnCl4, AlCl3, Zn(OTf)(2), Sc(OTf)(3), etc.) gave oxindoles in high yields. Interesting regioselectivity was observed for meta- halogen substrates. Dimethoxyisoquinoline analogs were also obtained by this reaction using a catalytic Lewis acid.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)25
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl(2,5-dimethoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Rani, Neeraj; Sharma; Kaul, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 10, p. 1041 - 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amination of Alcohols Catalyzed by Copper-Aluminium Hydrotalcite: A Green Synthesis of Amines
  作者：Pravin R. Likhar、Racha Arundhathi、Mannepalli Lakshmi Kantam、Parvathaneni Sai Prathima

  DOI：10.1002/ejoc.200900628

  日期：2009.11

  Copper-aluminium hydrotalcite (CuAl-HT)/K2CO3 has been employed in the activation of various benzyl alcohols with benzylamines to afford the corresponding amines in good to high yields. Experimentation showed that the reaction takes place through sequential transformations: the oxidation of alcohols into carbonyl compounds, imine formation between amines and carbonyl compounds, and then reduction ofimines

  铜铝水滑石 (CuAl-HT)/K2CO3 已用于用苄胺活化各种苄醇，以良好或高产率提供相应的胺。实验表明，该反应通过顺序转化进行：醇氧化为羰基化合物，胺和羰基化合物之间形成亚胺，然后亚胺还原为胺，由非贵金属 Cu-Al HT 催化剂在一锅中多相催化和简单的时尚。该过程进一步扩展到醇与苯胺的胺化，苯胺在被强吸电子基团取代时通常对烷基化反应具有抵抗力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Fe3O4@TiO2 nanoparticles catalyzed and NaBH4 assisted one-pot reductive amination of aldehydes at ambient condition
  作者：Sajid Pinjari、Gopinath Shirole、Bhagwat Uphade、Anil Gadhave

  DOI：10.1007/s11164-023-05123-2

  日期：2023.11

  convenient and efficient one-pot reductive amination of diversely substituted aldehydes catalyzed by Fe3O4@TiO2 nanoparticles and NaBH4 as a reductant in ethanol at ambient condition is reported in this work. The structural features of Fe3O4@TiO2 nanoparticles are explored by various tools like FT-IR, XRD, TEM, FE-SEM and EDX techniques. The heterogeneous nature, good catalytic potential and reusability are

  本工作报道了在环境条件下，由 Fe 3 O 4 @TiO 2纳米粒子和 NaBH 4作为还原剂在乙醇中催化的不同取代醛的一锅还原胺化，操作方便且高效。Fe 3 O 4 @TiO 2的结构特征纳米粒子可通过多种工具进行探索，例如 FT-IR、XRD、TEM、FE-SEM 和 EDX 技术。多相性质、良好的催化潜力和可重复使用性是催化剂的一些重要属性。该工艺的优点是一锅反应、反应时间短、催化剂用量低、底物适用范围广、收率好、反应条件温和简单。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HR-MS 谱分析确定了合成的胺衍生物的结构。 图形概要