(2R)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanal | 111349-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanal
• 英文别名: (R)-(-)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanal；(2R)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanal
• CAS: 111349-71-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: DZKLLIBOPNIHNH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R,6R,5S)-(+)-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 3-(methoxymethoxy)-2-methylpropionate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  vinigrol的聚合对映选择性合成，这是一种结构新颖的二萜类化合物，具有有效的血小板聚集抑制和抗高血压特性。1.阴离子共生在辛基亚结构的构建中的应用。

  摘要：

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。

  DOI：

  10.1021/jo0301301

文献信息

• A convergent general synthetic protocol for construction of spirocyclic ketal ionophores: an application to the total synthesis of (-)-A-23187 (calcimycin)
  作者：Robert K. Boeckman、Andre B. Charette、Theodros Asberom、Brian H. Johnston

  DOI：10.1021/ja00258a063

  日期：1987.11

  trimethyl-3,5,5' spirobi-2:2'-pyrane via la reaction du dihydro-3,4 methoxymethoxymethyl-1' ethyl-2 methyl-3 pyranne avec le bromo-1 t-butyldimethylsiloxy-4 t-butyldiphenylsiloxy-6 methyl-3 hexane. Application a la synthese de la calcimycine

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine
• Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A
  作者：Goverdhan Mehta、Uday Kumar Kundu

  DOI：10.1021/ol0521329

  日期：2005.12.1

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.
• Two routes to chiral dithianes, useful synthons for the preparation of functionalised spiroketals.
  作者：Dominique de Kermadec、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60180-6

  日期：1992.11

  Two routes are described leading to chiral dithiane precursors for the synthesis of new substituted spiroketals. The stabilities of the methoxymethyl, tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl hydroxyl protecting groups were tested in these reaction sequences.
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——
• de Kermadec D., Prudhomme M., New. J. Chem., 17 (1993) N 7, S 499-503
  作者：de Kermadec D., Prudhomme M.

  DOI：——

  日期：——