trans-N-Methyl-4-phenyl-3-buten-1-amine | 122333-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-Methyl-4-phenyl-3-buten-1-amine
• 英文别名: Methyl(4-phenylbut-3-en-1-yl)amine；(E)-N-methyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 122333-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BUYFKEVRYFERNS-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-Methyl-4-phenyl-3-buten-1-amine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物的对映选择性环封闭式C–H胺化

  摘要：

  据报道，通过使用手性金属钌催化剂进行N-苯甲酰氧基脲的对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应，可提供手性2-咪唑烷酮类，产率高达99％，ee高达99％。降低至0.05mol％的催化剂负载是可行的。对照实验通过钌氮烯类中间体的氢原子转移然后进行自由基重组来支持逐步的氮烯插入机理。手性2-咪唑啉酮在生物活性化合物中普遍存在，并且可以一步转化为手性邻位二胺。证明了该新方法的合成价值用于合成药物左旋咪唑和右旋咪唑，双吲哚生物碱托普汀D和海绵蛋白A的中间体，以及手性有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.05.017
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-N-Methyl-4-phenyl-3-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种挑战内酰胺自由基环化的光酶

  摘要：

  还原自由基环化在有机合成中无处不在，并已应用于结构复杂分子的合成。N-杂环基序可以通过α-卤代酰胺的环化制备；然而，围绕酰胺 C-N 键的缓慢旋转导致优先形成无环加氢脱卤产物。在这里，我们比较了通过自由基环化制备 γ-、δ-、ε- 和 ζ-内酰胺的四种不同方法。我们发现，使用依赖黄素的“烯”还原酶的光酶法可提供最高水平的产品选择性。我们建议通过顺式酰胺异构体的选择性结合，酶预先组织底物进行环化，有助于避免自由基过早终止。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719872

文献信息

• Photophysical and photochemical behavior of intramolecular styrene-amine exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00009a041

  日期：1991.4

  The photophysical and photochemical behavior of a series of secondary and tertiary ω-(β-styryl) aminoalkanes with one to five methylenes separating the styryl and amino groups has been investigated and compared to the intermolecular reactions of 1-phenylpropene with secondary and tertiary amines. The effects of polymethylene chain length, solvent polarity, temperature, and the bulk of the N-alkyl group

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响
• Using Data Science for Mechanistic Insights and Selectivity Predictions in a Non-Natural Biocatalytic Reaction
  作者：Hanna D. Clements、Autumn R. Flynn、Bryce T. Nicholls、Daria Grosheva、Sarah J. Lefave、Morgan T. Merriman、Todd K. Hyster、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.3c03639

  日期：2023.8.16

  The study of non-natural biocatalytic transformations relies heavily on empirical methods, such as directed evolution, for identifying improved variants. Although exceptionally effective, this approach provides limited insight into the molecular mechanisms behind the transformations and necessitates multiple protein engineering campaigns for new reactants. To address this limitation, we disclose a

  非自然生物催化转化的研究在很大程度上依赖于经验方法，例如定向进化，来识别改进的变体。尽管非常有效，但这种方法对转化背后的分子机制的了解有限，并且需要对新反应物进行多次蛋白质工程活动。为了解决这一限制，我们公开了一种探索生物催化反应空间并深入了解驱动酶促转化的分子机制的策略。具体来说，我们探索了“烯”还原酶 GluER-T36A 的选择性，以创建一个数据驱动的工具集，该工具集探索反应空间并使观察到的和预测的底物/突变体组合的选择性合理化。由此产生的统计模型将酶和底物的结构特征与选择性相关联，并用于有效预测与样品外底物和突变体的反应的选择性。我们的方法提供了对 GluER-T36A 对映体诱导的更深入的了解，并具有增强酶突变体虚拟筛选的潜力。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH FUNCTIONAL END
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1721912A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An organolithium compound represented by the following general formula (i): (i) [wherein A represents a heteroatom selected among oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus; Ar represents optionally substituted aryl; R1 represents C1-10 alkyl; R2 represents C1-10 alkylene; R3 represents C1-10 alkyl or a protective group for the functional group -A-H (A is a heteroatom); and when the heteroatom A is oxygen or sulfur, then m and n each is 0 or 1, provided that the sum of m and n is 1, and when the heteroatom A is nitrogen or phosphorus, then m and n each is 0, 1, or 2, provided that the sum of m and n is 2], which has not hitherto been used in anionic polymerization, is used as an anionic polymerization initiator to easily and smoothly produce a polymer having a functional group at an end.

  由以下通式(i)代表的有机锂化合物：(i) [其中 A 代表选自氧、氮、硫和磷的杂原子；Ar 代表任选取代的芳基；R1 代表 C1-10 烷基；R2 代表 C1-10 亚烷基；R3 代表 C1-10 烷基或官能团 -A-H 的保护基（A 为杂原子）；当杂原子 A 为氧或硫时，则 m 和 n 各为 0 或 1，条件是 m 和 n 之和为 1；当杂原子 A 为氮或磷时，则 m 和 n 各为 0、1 或 2，条件是 m 和 n 之和为 2]，迄今尚未用于阴离子聚合，用作阴离子聚合引发剂，可轻松顺利地生成末端具有官能团的聚合物。
• Intramolecular photochemical addition reactions of .omega.-styrylaminoalkanes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00198a091

  日期：1989.8
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to unactivated dipolarophiles
  作者：Brad R. Henke、Andrew J. Kouklis、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00052a015

  日期：1992.12

  The scope and limitations of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of doubly-stabilized azomethine ylides to unactivated olefinic, acetylenic, and aromatic dipolarophiles is reported. The azomethine ylides studied were generated by flash vacuum pyrolysis of their corresponding aziridines and were found to add stereospecifically in good to excellent yields to a variety of unactivated dipolarophiles. Generation of the diazabicyclo[3.3.0]octane (e.g., 15a,b), diazabicyclo[4.3.0]nonane (e.g., 4,13), and diazabicyclo[5.3.0]decane (e.g., 15c) ring systems are possible using this technology. In addition, the first examples of cycloaddition of a stabilized azomethine ylide to benzene dipolarophiles are reported. Cycloadditions of this type generate highly functionalized triciclic systems with complete relative stereocontrol at the newly formed stereocenters (e.g., 24-26). Finally, it has been shown that cycloadducts 31 and 32 are in equilibrium, presumably by way of the intermediate azomethine ylide 33, under conditions of flash vacuum pyrolysis.