3,3'-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3'-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[(1H-indol-3-yl)[1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-1H-indole；3-[1H-indol-3-yl-[1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅
• 分子量: 403.486
• InChiKey: CAAPAWAIUQZUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三唑-二吲哚甲烷偶联物作为新型抗结核药物：合成、生物评价和分子对接†

  摘要：

  我们描述了使用分子杂交方法合成新型三唑并入的二吲哚甲烷 (DIM)。在活跃和休眠状态下测试了 DIMs 对结核分枝杆菌H37Ra (ATCC 25177)的体外抗结核活性。在所有合成的偶联物中，化合物6b、6f、6l、6n、6q、6r和6s对活性和休眠的Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性。化合物6l对休眠Mtb表现出良好的抗结核活性H37Ra的IC 50值为1 μg mL -1和IC 90 (MIC)值为3 μg mL -1。化合物6b、6l和6r对活性Mtb H37Ra表现出良好的抗结核活性，IC 50值分别为2.19、1.52和0.22 μg mL -1。化合物6b、6h、6l和6s在 3 μg mL -1时对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌菌株表现出超过 70% 的抑制作用. 分子对接研究显示了标题化合物在 DprE1 酶活性位点的结合模式，并有助于阐明抑制分枝杆菌的结构基础。

  DOI：

  10.1039/c8md00055g

文献信息

• Triazole–diindolylmethane conjugates as new antitubercular agents: synthesis, bioevaluation, and molecular docking
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Shakti Chakraborty、Dhiman Sarkar、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/c8md00055g

  日期：——

  We describe the synthesis of novel triazole-incorporated diindolylmethanes (DIMs) using a molecular hybridization approach. The in vitro antitubercular activity of the DIMs against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) was tested in the active and dormant state. Among all the synthesized conjugates, the compounds 6b, 6f, 6l, 6n, 6q, 6r, and 6s displayed good antitubercular activity against

  我们描述了使用分子杂交方法合成新型三唑并入的二吲哚甲烷 (DIM)。在活跃和休眠状态下测试了 DIMs 对结核分枝杆菌H37Ra (ATCC 25177)的体外抗结核活性。在所有合成的偶联物中，化合物6b、6f、6l、6n、6q、6r和6s对活性和休眠的Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性。化合物6l对休眠Mtb表现出良好的抗结核活性H37Ra的IC 50值为1 μg mL -1和IC 90 (MIC)值为3 μg mL -1。化合物6b、6l和6r对活性Mtb H37Ra表现出良好的抗结核活性，IC 50值分别为2.19、1.52和0.22 μg mL -1。化合物6b、6h、6l和6s在 3 μg mL -1时对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌菌株表现出超过 70% 的抑制作用. 分子对接研究显示了标题化合物在 DprE1 酶活性位点的结合模式，并有助于阐明抑制分枝杆菌的结构基础。