(E)-N-phenethyl-3-tosyl-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenethyl-3-tosyl-propenamide
• 英文别名: (E)-N-phenethyl-3-tosylacrylamide；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: IPFOGMVRFWCDOH-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (E)-N-phenethyl-3-tosyl-propenamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到sinharine
  参考文献：
  名称：

  由β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物立体选择性合成β-烷氧基和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺

  摘要：

  通过（E）-β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物（7）的醇盐和硫醇酸钠的亲核乙烯基取代甲苯磺酰基的简单立体立体合成β-烷氧基-和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺（8）描述了丙烯酸化合物的碘磺酰化-脱氢碘化。这种方法被施加到sinharine（合成8EH）天然抗真菌分离自山小桔属cyanocarpa。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00077-l
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-N-phenethyl-3-tosyl-propenamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯基乙烯基砜的NLRP3炎性体抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为先天免疫系统的重要组成部分，NLRP3炎性体与多种炎性疾病的发生和发展有关，已成为一种有吸引力的药物靶点。本文设计、合成和生物学表征了一系列基于苯基乙烯基砜的新型 NLRP3 炎性体抑制剂。最有效的两个命中7a和5b显示对 NLRP3 炎性体的抑制作用，IC 50分别为 1.83 ± 0.28 µM 和 0.91 ± 0.06 µM。进一步的表征证实了它们在体内抑制 NLRP3 介导的 IL-1β 释放。总的来说，我们的研究结果鼓励进一步研究基于这种化学支架的更有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106010

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides from β-tosylacrylic derivatives
  作者：Salvador Blaya、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00077-l

  日期：1995.3

  A simple and stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides (8) by nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium alcoholates and thiolates of (E)-β-tosylacrylic derivatives (7), prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of acrylic compounds, is described. This methodology is applied to the synthesis of sinharine (8eh) a natural antifungal isolated

  通过（E）-β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物（7）的醇盐和硫醇酸钠的亲核乙烯基取代甲苯磺酰基的简单立体立体合成β-烷氧基-和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺（8）描述了丙烯酸化合物的碘磺酰化-脱氢碘化。这种方法被施加到sinharine（合成8EH）天然抗真菌分离自山小桔属cyanocarpa。
• Design, synthesis and biological evaluation of phenyl vinyl sulfone based NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：Xiangna Zhang、Ana Xu、Yingying Ran、Chao Wei、Fei Xie、Jingde Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106010

  日期：2022.11

  an attractive drug target. Herein a series of novel phenyl vinyl sulfone based NLRP3 inflammasome inhibitors were designed, synthesized and biologically characterized. The most potent two hits 7a and 5b showed inhibition on the NLRP3 inflammasome with the IC50 of 1.83 ± 0.28 µM and 0.91 ± 0.06 µM, respectively. Further characterization confirmed their inhibition of NLRP3-mediated IL-1β release in vivo

  作为先天免疫系统的重要组成部分，NLRP3炎性体与多种炎性疾病的发生和发展有关，已成为一种有吸引力的药物靶点。本文设计、合成和生物学表征了一系列基于苯基乙烯基砜的新型 NLRP3 炎性体抑制剂。最有效的两个命中7a和5b显示对 NLRP3 炎性体的抑制作用，IC 50分别为 1.83 ± 0.28 µM 和 0.91 ± 0.06 µM。进一步的表征证实了它们在体内抑制 NLRP3 介导的 IL-1β 释放。总的来说，我们的研究结果鼓励进一步研究基于这种化学支架的更有效的抑制剂。