(1S,5S)-8,8-dimethyl-2-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 868048-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S)-8,8-dimethyl-2-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,5S)-8,8-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione；(1S,5S)-8,8-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
• CAS: 868048-03-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: IZYBEDITGJGRHN-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-8,8-dimethyl-2-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5S)-8,8-dimethyl-2-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺环封闭序列直接合成卡拉汉纳内酯的两个对映体的对映体

  摘要：

  从对映纯（R）或（S）-4-羟基-3-甲基-环己基-2-en-1-one开始描述卡拉汉纳内酯的两种对映体的直接对映选择性合成。序列的关键步骤是酸诱导的多米诺骨牌反应，具有三个运行路径。由于卡拉汉纳内酯为固体的首次描述，因此通过X射线结构分析确定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00645-1

文献信息

• Straightforward Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Karahana Lactone Using a Domino Ring-Closure Sequence
  作者：Jean-Marie Galano、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00645-1

  日期：2000.9

  straightforward enantioselective synthesis of both enantiomers of karahana lactone is described starting from enantiopure (R) or (S)-4-hydroxy-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one. The key step of the sequence is an acid-induced domino reaction with three pathways running. Because of the first description of karahana lactone as a solid, the structure was secured by X-ray structural analysis.

  从对映纯（R）或（S）-4-羟基-3-甲基-环己基-2-en-1-one开始描述卡拉汉纳内酯的两种对映体的直接对映选择性合成。序列的关键步骤是酸诱导的多米诺骨牌反应，具有三个运行路径。由于卡拉汉纳内酯为固体的首次描述，因此通过X射线结构分析确定了结构。
• Straightforward enantioselective synthesis of (+)-ancistrofuran
  作者：Elie Palombo、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.087

  日期：2005.10

  This paper reports the straightforward enantioselective synthesis of (+)-ancistrofuran starting from a readily available enantiopure building block. A stereofacial directed diastereoselective addition of an organocerate for the installation of the required stereogenic center served as the key step. In addition, the efficient conversion of an intermediate hydroxy aldehyde to the one-carbon homologated

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。