8-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 68499-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 8-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 68499-97-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• mdl: MFCD24559218
• 分子量: 216.67
• InChiKey: LSQSVAQANKLBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-acetyl-5-benzoyl-8-chloro-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives: a new class of kynurenine-3-hydroxylase inhibitors

  摘要：

  A series of pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of selected enzymes of the kynurenine pathway. 7-Chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-4-carboxylic acid (7a) was found to be a relatively potent and selective inhibitor of kynurenine-3-hydroxylase (KYN-3-OHase). A molecular modelling study showed a good superimposition of 7a with PNU-156561 and kynurenine the natural substrate of KYN-3-OHase. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00009-9
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-hydrazino-quinoline 、 丙醛 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHAN M. A.; ROCHA J. F. DA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 913-921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives: a new class of kynurenine-3-hydroxylase inhibitors
  作者：Franco Heidempergher、Paolo Pevarello、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Arturo Della Torre、Carmela Speciale、Marina Marconi、Massimo Cini、Salvatore Toma、Felicita Greco、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00009-9

  日期：1999.3

  A series of pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of selected enzymes of the kynurenine pathway. 7-Chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-4-carboxylic acid (7a) was found to be a relatively potent and selective inhibitor of kynurenine-3-hydroxylase (KYN-3-OHase). A molecular modelling study showed a good superimposition of 7a with PNU-156561 and kynurenine the natural substrate of KYN-3-OHase. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• KHAN M. A.; ROCHA J. F. DA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 913-921
  作者：KHAN M. A.、 ROCHA J. F. DA

  DOI：——

  日期：——