双(4-甲氧基苯基)-1,1,2,2-四甲基二硅烷 | 6009-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 双(4-甲氧基苯基)-1,1,2,2-四甲基二硅烷
• 中文别名: 双(4-甲氧苯基)-1,1,2,2-四甲基乙硅烷；双(4-甲氧基苯基)-1,1,2,2-四甲基二硅烷,97
• 英文名称: bis(p-methoxyphenyl)tetramethyldisilane
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane；1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane；1,2-di-p-methoxyphenyl-1,1,2,2-tetramethyldisilane；(4-methoxyphenyl)-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]-dimethylsilane
• CAS: 6009-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 330.574
• InChiKey: OXAKTCFCSXCPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-methyl-2-(picolinamido)butanoate 、 双(4-甲氧基苯基)-1,1,2,2-四甲基二硅烷 在 2,3-二氯-1,4-萘醌 、 potassium hydrogen difluoride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化组装后γ-C（sp 3）–H硅烷化发散合成含硅肽

  摘要：

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00544
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 双(4-甲氧基苯基)-1,1,2,2-四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  利用负载型金纳米粒子作为单电子转移催化剂进行脱羧交叉偶联

  摘要：

  介绍 负载型金纳米颗粒 (Au NPs) 在多种化学反应中表现出优异的催化活性，例如低温下一氧化碳1-4和氨5-7的氧化以及水煤气变换反应。8-14它们的特性还使得有机分子能够进行非均相还原和氧化转化以获得精细化学品。15-25同时，主要基于电子顺磁共振（EPR）光谱的详细研究揭示了金纳米颗粒与有机自由基之间的谐波相互作用。26-33这些发现使我们重新考虑 Au NP 影响下的几种催化有机转化是否可能包括单电子转移。另一方面，过渡金属、光激发金属配合物和无机半导体促进的单电子转移是产生有机自由基的最有力的工具之一。特别是，光氧化还原催化下自由基交叉偶联反应的最新进展使化学家能够合成多样化且复杂的分子。34-44最近，我们发现在负载型 Au NPs 催化剂存在下，稳定的 C( sp 3 )−O 键发生均裂，实现自由基烷基-甲硅烷基交叉偶联，得到烷基硅烷（方案 1）。45, 46乙硅烷的单电子氧化引发了

  DOI：

  10.1002/adsc.202300462

文献信息

• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Conformation Dependence of Photophysical Properties of σ–π Conjugation as Demonstrated by<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1,2-Diaryl-1,2-disilacyclohexane Cyclic Systems
  作者：Hayato Tsuji、Yuki Shibano、Tohru Takahashi、Makoto Kumada、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1334

  日期：2005.7

  photophysical properties, such as UV absorption, magnetic circulardichroism (MCD), and photoluminescence. As has been well established, the UV absorption maximum ( 1 L a band) occurs at 230-270 nm, due to the effective σ-π conjugation between the aryl groups and the disilane moiety. The absorption maximum wavelength of the trans isomer is slightly longer than that of the cis isomer for all the diaryldisilanes

  为了测量它们的光物理性质，如紫外吸收、磁圆二色性 (MCD)，已经合成了几种配位约束的顺式和反式 1,2-二芳基-l,2-二甲基-l,2-二硅杂环己烷 (3a-e) ) 和光致发光。众所周知，由于芳基和乙硅烷部分之间的有效 σ-π 共轭，UV 吸收最大值（1 L 波段）出现在 230-270 nm。对于本研究中使用的所有二芳基乙硅烷，反式异构体的最大吸收波长略长于顺式异构体的吸收最大波长。尽管顺式和反式 1,2-二苯基-1,2-二甲基-1,2-二硅杂环己烷 (3a) 的 MCD 光谱仅显示出轻微的构型依赖性，但该方法有助于检测弱 1 L b 带. 乙硅烷 3a 和 5a 显示电荷转移 (CT) 发射带。量子产率取决于乙硅烷构型和溶剂极性；3-甲基戊烷中量子产率的顺序是cis-3a < 5a < trans-3a，而乙腈中的顺序是5a < cis-3a < trans-3a。这些结果表明构象
• Dearylation of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with triflic acid
  作者：Karen E. Ruehl、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83020-5

  日期：1991.6

  The relative rates of displacement of phenyl groups for a series of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with the formula Ph(SiMe2)nPh (n = 2−5) were studied. Triflic acid was utilized in the displacement reactions which occur as a two-step process with protonation at the ipso-carbon atom as the rate limiting step. The results showed the displacement of the firs phenyl group is more facile than the

  研究了一系列具有式Ph（SiMe 2）n Ph（n = 2-5）的α，ω-二苯基全甲基化低聚硅烷的苯基取代率。三氟甲磺酸被利用，其中在发生作为两个步骤的过程与质子化的置换反应本位-碳原子作为限速步骤。结果表明，第一苯基的取代比第二基更容易。发现乙硅烷的反应性差异最大。分析了各种低聚物之间的竞争性置换反应，以确定低聚硅烷的链长对末端苯基相对活性的影响。对于较长链的低聚物，第一和第二苯基取代反应都比较短的类似物更快。的13的低聚的C NMR光谱表明在最高选举密度本位与乙硅烷中最低的反应性相反。这可以解释为，随着链长的增加，过渡态中正电荷的稳定性增强。因此，低聚硅烷的反应性受过渡态而不是基态的结构支配。
• Rahman, Noorsaadah Abd.; Fleming, Ian; Zwicky, Anna B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2401 - 2408
  作者：Rahman, Noorsaadah Abd.、Fleming, Ian、Zwicky, Anna B.

  DOI：——

  日期：——
• RUEHL, KAREN E.;MATYJASZEWSKI, KRZYSZTOF, J. ORGANOMET. CHEM. , 410,(1991) N, C. 1-12
  作者：RUEHL, KAREN E.、MATYJASZEWSKI, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——