双(4-甲氧基苯基)(三氟甲基)膦 | 1023971-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 双(4-甲氧基苯基)(三氟甲基)膦
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)phosphane
• 英文别名: Bis(4-methoxyphenyl)-(trifluoromethyl)phosphane；bis(4-methoxyphenyl)-(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 1023971-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃O₂P
• 分子量: 314.244
• InChiKey: UVXZBJRPVZUZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 双(4-甲氧基苯基)(三氟甲基)膦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHINE REAGENTS FOR AZINE FLUOROALKYLATION
  [FR] RÉACTIFS DE PHOSPHINE POUR FLUOROALKYLATION D'AZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2022087129A9

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Zn-Mediated Scalable Synthesis of Trifluoromethylphosphines from Phosphine Chlorides and CF₃Br
  作者：Deqian Peng、Shouzhi Zhang、Wu Fan、Yuan Wen、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01253

  日期：2023.6.2

  reported TFMPhos, products from nucleophilic or electrophilic trifluoromethylation of substrates, requiring one or more steps and prepared from phosphine chlorides, are very limited in structure diversity. Herein, we report a convenient and scalable (up to 100 mmol) recipe to synthesize diverse trifluoromethylphosphines via direct radical trifluoromethylation of phosphine chlorides with CF3Br in the presence

  三氟甲基膦是一种稀有的膦，具有独特的吸电子特性，可导致一些独特的反应性。报道的 TFMPhos 是底物的亲核或亲电三氟甲基化产物，需要一个或多个步骤并由氯化膦制备，其结构多样性非常有限。在此，我们报告了一种方便且可扩展（高达 100 mmol）的配方，通过氯化膦与 CF 3 Br 在锌粉存在下的直接自由基三氟甲基化合成多种三氟甲基膦。