2-methyltricyclo<6.2.1.0^1,5>undecan-6-one | 38230-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyltricyclo<6.2.1.0^1,5>undecan-6-one
• 英文别名: 3-β-Methyl-1.2.3.3a.4.5.6.8a.α-octahydro-3aβ,6β-methanoazulen-8(7H)on；(1R,2R,5R,8S)-2-methyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-6-one
• CAS: 38230-19-2；38230-21-6；73573-61-2；73573-62-3；79815-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OWUYIQJCJYDUMT-MWGHHZFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyltricyclo<6.2.1.0^1,5>undecan-6-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 7-n-Butylthiomethylen-3β-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8aα-octahydro-3aβ,6β-methanoazuleno-8(7H)-on
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-zizaene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a040
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methylcyclopent-1-enylmethyl)cyclopentane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyltricyclo<6.2.1.0^1,5>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zizaane倍半萜。三环酮合成衣料-撒种剂

  摘要：

  方便地通过辐照（4）制备的环加合物（5）经过4步转化为三环酮（2 ）及其差向异构体（2 ）。该序列正式完成了新的（±）-zizaene（1）及其Me-表异构体的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90530-1

文献信息

• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..
• Barker, Andrew J.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1901 - 1904
  作者：Barker, Andrew J.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——